Question

已知醛在一定條件下可發(fā)生兩分子間的加成反應，如：
+R′-CH₂-CHO→ （其中R、R′為烴基，也可以是氫原子）產(chǎn)物不穩(wěn)定，受熱易脫水而生成不飽和醛．
A～H都是芳香族化合物，它們之間的轉化關系如圖：

請回答下列問題：
（1）A的名稱為

 

；B分子中所含官能團的名稱為

 

．
（2）E的結構簡式為

 

．上述各步轉化中沒有涉及的有機反應類型是

 

（填序號）．
①加成反應②消去反應③氧化反應④水解反應⑤還原反應⑥聚合反應⑦取代反應
（3）寫出下列反應的化學方程式：
①D與足量NaOH的乙醇溶液反應：

 

；
②F和G生成H的反應：

 

．
（4）C的同分異構體有多種，其中滿足下列條件的一種同分異構體結構簡式為

 

①能發(fā)生銀鏡反應，能與NaOH溶液發(fā)生水解反應，且水解產(chǎn)物遇FeCl₃溶液顯紫色；
②苯環(huán)上的一溴取代產(chǎn)物只有兩種同分異構體；
③核磁共振氫譜圖的峰面積比為1：1：2：2：2．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據(jù)題中各物質轉化關系，A與CH₃CHO發(fā)生信息中的反應生成B為不飽和醛，B再氧化得C為不飽和羧酸，C再與氫氣加成得F仍為羧酸，B與氫氣加成得G為醇，F(xiàn)和G在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應得H，根據(jù)H的分子式及C的分子式可推知，A為，B為，C為，F(xiàn)為，G為，H為，C與溴發(fā)生加成反應得D為，D在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應得E為，E與氫氣加成得F，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質轉化關系，A與CH₃CHO發(fā)生信息中的反應生成B為不飽和醛，B再氧化得C為不飽和羧酸，C再與氫氣加成得F仍為羧酸，B與氫氣加成得G為醇，F(xiàn)和G在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應得H，根據(jù)H的分子式及C的分子式可推知，A為，B為，C為，F(xiàn)為，G為，H為，C與溴發(fā)生加成反應得D為，D在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應得E為，E與氫氣加成得F，
（1）A為，A的名稱為苯甲醛；B為，B分子中所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：苯甲醛；碳碳雙鍵、醛基；　　　　　
（2）E的結構簡式為，上述各步轉化中沒有涉及的有機反應類型是水解反應和聚合反應，故選④⑥，
故答案為：；④⑥；
（3）D與足量NaOH的乙醇溶液反應的化學方程式為：+3NaOH

乙醇

+2NaBr+3H₂O；F和G生成H的反應的化學方程式為：+

濃H2SO4

△

+H₂O，
故答案為：+3NaOH

乙醇

+2NaBr+3H₂O；+

濃H2SO4

△

+H₂O；
（4）C為，C的同分異構體有多種，其中滿足下列條件 ①能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，能與NaOH溶液發(fā)生水解反應，說明有酯基，且水解產(chǎn)物遇FeCl₃溶液顯紫色，說明水解產(chǎn)物有酚羥基；②苯環(huán)上的一溴取代產(chǎn)物只有兩種同分異構體，說明苯環(huán)上有兩個處于對位的基團；③核磁共振氫譜圖的峰面積比為1：1：2：2：2，這樣的一種同分異構體結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，由C、H的分子式與各物質的轉化關系推斷物質各類是本題的突破口，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，對學生的邏輯推理有較高的要求，難度中等．