Question

席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：

已知以下信息：

①

②1 mol B經上述反應可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應

③D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106

④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫

回答下列問題：

(1)由A生成B的化學方程式為_____________________，反應類型為________。

(2)D的化學名稱是________________，由D生成E的化學方程式為______________。

(3)G的結構簡式為________________________。

(4)F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是________________________(寫出其中一種的結構簡式)。

(5)由苯及化合物C經如下步驟可合成N­異丙基苯胺：

N­異丙基苯胺

反應條件1所選用的試劑為________，反應條件2所選用的試劑為________。I的結構簡式為________________________。

Answer 1

答案　(1)CCH3ClCH3CHCH3CH3＋NaOHCCH3CH3CCH3CH3＋NaCl＋H2O　消去反應

(2)乙苯　

 

解析　A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應生成B,1 mol B經信息①反應，生成2 mol C，而C不能發(fā)生銀鏡反應，所以C屬于酮，C為，從而推知B為，A為。因D屬于單取代芳烴，且相對分子質量為106，設該芳香烴為CxHy。則由12x＋y＝106，經討論得x＝8，y＝10。所以芳香烴D為。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫原子，所以F為，從而推出E為。

(1)A→B的反應為

 

 

還可連在—CH3或—CH2—CH3上，—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是

(5)由信息⑤可推知合成N­異丙基苯胺的流程為