Question

某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

回答下列問題：

(1)對(duì)于柳胺酚，下列說法正確的是________。

A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)

B．不發(fā)生硝化反應(yīng)

C．可發(fā)生水解反應(yīng)

D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)

(2)寫出A→B反應(yīng)所需的試劑____________________________________。

(3)寫出B→C的化學(xué)方程式____________________________________。

(4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________。

(5)寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

____________________________________(寫出3種)。

①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無機(jī)試劑及溶劑任選)。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃

Answer 1

解析　苯與Cl₂反應(yīng)得到A，則A為氯苯。根據(jù)柳胺酚的結(jié)構(gòu)和F的分子式，則F應(yīng)為，E為。

根據(jù)反應(yīng)條件，B→C為苯環(huán)上的—Cl被取代變?yōu)?#8212;ONa，C→D酸化，苯環(huán)上的—ONa變?yōu)?#8212;OH，D→E為－NO₂被還原為—NH₂，因此A→B為硝化反應(yīng)。

(1)柳胺酚中含有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)酰胺鍵，酰胺鍵可在堿性條件下水解，因此1 mol柳胺酚最多可與3 mol NaOH反應(yīng)，A錯(cuò)誤。柳胺酚中的酰胺鍵可發(fā)生水解，C正確。受羥基影響，苯環(huán)上羥基的鄰位和對(duì)位容易發(fā)生硝化反應(yīng)或與溴發(fā)生取代反應(yīng)，B錯(cuò)誤，D正確。

(2)A→B為氯苯的硝化反應(yīng)，反應(yīng)所需試劑為濃硝酸和濃硫酸。

(3) 中氯原子水解生成NaCl，水解生成的酚羥基還可與NaOH中和。

(5)滿足條件的的同分異構(gòu)體中含有酚羥基、醛基，且苯環(huán)上有三類氫原子，因此苯環(huán)上應(yīng)含有兩個(gè)—OH和一個(gè)—CHO。

(6)苯和乙烯一定條件下生成，中的α­H被取代可生成，發(fā)生消去反應(yīng)可生成，發(fā)生加聚反應(yīng)可生成。

答案　(1)C、D　(2)濃硝酸、濃硫酸