Question

有機物A～G的轉化關系如下圖所示。其中A是一元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜上只有1個峰；F的核磁共振氫譜上有3個峰，峰面積比為2∶2∶3；G是一種合成橡膠和樹脂的一種重要原料。

已知：(R為烴基) Ⅰ．
Ⅱ．RCOOHRCH₂OH
請回答以下問題：
（1）C中所含官能團的名稱是                 ；反應④的反應類型是___________________。
（2）若E在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，寫出其中兩種的結構簡式：
_____________________________、_____________________________。
（3）反應②的化學方程式為                                                       。
（4）反應⑥的化學方程式為________________________________________________________。
（5）有機物Y與E互為同分異構體，而且具有相同的官能團種類和數(shù)目，寫出所有符合條件的Y的結構簡式：_____________________________________________________。

Answer 1

（14分）（1）羧基；消去反應（各1分，共2分）
（2）；（各2分，共4分）
（3）HOOCCH═CHCOOH+H₂HOOCCH₂CH₂COOH                    （2分）
（4）HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O（2分）
（5）                 （各2分，共4分）

試題分析：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子。A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應生成C，說明C中含有碳碳雙鍵，結合題給信息和A的分子式知，A的結構簡式為：。A水解生成B，B的結構簡式為HOOCCH＝CHCOOH。B和氫氣發(fā)生加成反應生成C，C的結構簡式為HOOCCH₂CH₂COOH。B和水發(fā)生反應生成E，根據(jù)B和E的摩爾質量知，B發(fā)生加成反應生成E，所以E的結構簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH。C和X反應生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結構簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃。C反應生成D，結合題給信息知，D的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH。D在濃硫酸、加熱條件下反應生成G，根據(jù)G的分子式知，D發(fā)生消去反應生成G，G的結構簡式為：CH₂＝CHCH＝CH₂。
（1）C的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂COOH，含有羧基，D發(fā)生消去反應生成G。
（2）E的結構簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，E能發(fā)生縮聚反應，其生成物的結構簡式為：。
（3）B和氫氣發(fā)生加成反應生成C，反應方程式為HOOCCH═CHCOOH+H₂HOOCCH₂CH₂COOH。
（4）1、4－丁二酸和2分子乙醇發(fā)生酯化反應，反應化學方程式為
。
（5）有機物Y與E互為同分異構體，且具有相同的官能團種類和數(shù)目，符合條件的有：、。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。明確有機物的斷鍵和成鍵方式是解決有機題的關鍵，難點是同分異構體的書寫，不僅有碳鏈異構、官能團異構，還有順反異構，要結合題給信息進行分析解答。