Question

現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農(nóng)藥殺滅菊酯（）：又當(dāng)苯環(huán)上連鹵原子時(shí)，高溫高壓下可以水解．
已知：（1）R-X

NaCN

醇溶液

RCN

H2O

H2SO4

RCOOH
（2）
（3）

（1）合成G的反應(yīng)類型是

 

．
（2）有關(guān)A的下列說法正確的是

 

（填序號(hào)）．
a．與苯互為同系物
b．A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰
c．充分燃燒等物質(zhì)的量A和環(huán)己烷消耗氧氣的量相等
d．A的所有原子可能處在同一平面上
e．A不能使酸性KMnO₄溶液褪色
（3）寫出C在足量氫氧化鈉水溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）H與銀氨溶液水浴加熱的離子方程式為

 

．
（5）D在硫酸存在水解生成J，寫出符合下列要求的J同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

（任寫一種）．
①苯環(huán)上有二個(gè)支鏈，核磁共振譜有4個(gè)峰；②能水解成兩種有機(jī)物；③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（6）利用該題信息和所學(xué)知識(shí)寫出由A物質(zhì)制備高分子化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選，限用4步完成）．合成路線流程圖如圖：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為、I為．結(jié)合反應(yīng)信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應(yīng)（3）生成H，則G為．E發(fā)生信息（1）中第2步反應(yīng)生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應(yīng)生成D，D與CH₃CHCHCH₃在50%氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，據(jù)此解答．

解答： 解：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為、I為．結(jié)合反應(yīng)信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應(yīng)（3）生成H，則G為．E發(fā)生信息（1）中第2步反應(yīng)生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應(yīng)生成D，D與CH₃CHCHCH₃在50%氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，
（1）由溴苯、間甲基苯酚與G的結(jié)構(gòu)可知，酚羥基中的H原子被苯基取代生成G，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，A為，
a．A分子中側(cè)鏈為甲基，是苯的最簡單的同系物，故a正確；
b．A分子中有4種化學(xué)性質(zhì)不同的H原子，其核磁共振氫譜有4個(gè)峰，故b錯(cuò)誤；
c．1molA完全燃燒消耗氧氣為（7+

8

4

）mol=9mol，1mol環(huán)己烷消耗氧氣為（6+

12

4

）mol=9mol，等物質(zhì)的量的A與環(huán)己烷消耗氧氣的量相等，故c正確；
d．甲苯中存在甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處在同一平面上，故d錯(cuò)誤；
e．A中含有甲基，能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，使酸性KMnO₄溶液褪色，故e錯(cuò)誤；
故答案為：ac；
（3）C在足量的氫氧化鈉水溶液條件下，發(fā)生充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3NaOH→2NaCl+H₂O+，
故答案為：+3NaOH→2NaCl+H₂O+；
（4）H與銀氨溶液水浴加熱的離子方程式為：，
故答案為：；
（5）（5）D為，在硫酸存在下發(fā)生水解生成J，則J為，符合下列要求的J的所有同分異構(gòu)體：②能水解成兩種有機(jī)物，含有酯基，③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為甲酸形成的酯基，①苯環(huán)上有二個(gè)支鏈，核磁共振譜有4個(gè)峰，側(cè)鏈為為-Cl、-CH₂OOCH，或-CH₂Cl、OOCH，且處于對位，故結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：或；
（6）由A（）制備高分子化合物的合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型，根據(jù)殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)采取正推法、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．