Question

1．已知酸與醇反應(yīng)可制得酯．謬化學(xué)小組以苯甲酸（）原料，制取苯甲酸甲酯，已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如表：

物質(zhì)	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點(diǎn)/℃	64.7	249	199.6

Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品
在圓底燒瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇（密度約為0.79g•cm^-3），再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾塊碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品．
（1）濃硫酸的作用是催化劑、吸水性；
（2）甲和乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如圖1所示的兩套實(shí)驗(yàn)室合成苯甲酸甲酯的裝置  （夾持儀器和加熱儀器均已略去）．根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)，最好采用乙（填“甲”或“乙”或“丙”）裝置．

Ⅱ．粗產(chǎn)品的精制
（3）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制，請(qǐng)?jiān)诹鞒虉D2中方括號(hào)內(nèi)填入操作方法的名稱．操作I分液操作Ⅱ蒸餾
（4）能否用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液？否（填“能”或“否”）并簡述原因NaOH是強(qiáng)堿，使苯甲酸甲酯水解，導(dǎo)致產(chǎn)品損失．
（5）通過計(jì)算，苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為65%．

Answer 1

分析 （1）濃硫酸密度較大，且與苯甲酸、甲醇混合放出大量熱量，為確保實(shí)驗(yàn)的安全所以采用最后加入濃硫酸，再加上甲醇的沸點(diǎn)低易揮發(fā)，濃硫酸作催化劑、吸水劑；
（2）酯化反應(yīng)的特點(diǎn)是：酸脫羥基醇脫氫，為可逆反應(yīng)，只有乙中冷凝管可冷凝回流，使反應(yīng)物的利用率增大；
（3）由分離流程可知，加碳酸鈉吸收甲醇、除去苯甲酸，降低苯甲酸甲酯的溶解度，分層后分液，有機(jī)層中含甲醇、苯甲酸甲酯，蒸餾可分離；
（4）酯在NaOH溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)；
（5）根據(jù)計(jì)算苯甲酸甲酯的產(chǎn)率．

解答 解：（1）酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，且生成水，則濃硫酸的作用是催化劑、吸水性，
故答案為：催化劑、吸水性；
（2）只有乙中冷凝管可冷凝回流，使反應(yīng)物的利用率增大，則最好選擇乙，故答案為：乙；
（3）由分離流程可知，加碳酸鈉吸收甲醇、除去苯甲酸，降低苯甲酸甲酯的溶解度，分層后分液，有機(jī)層中含甲醇、苯甲酸甲酯，蒸餾可分離，則操作I為分液，操作II為 蒸餾，
故答案為：分液；蒸餾；
（4）不能用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液，因NaOH是強(qiáng)堿，使苯甲酸甲酯水解，導(dǎo)致產(chǎn)品損失，
故答案為：否；NaOH是強(qiáng)堿，使苯甲酸甲酯水解，導(dǎo)致產(chǎn)品損失；
（5）由
                 122                                  32                             136
                12.2g                           20mL×0.79g/mL                 x
甲醇過量，以苯甲酸計(jì)算苯甲酸甲酯的質(zhì)量為x=$\frac{136×12.2g}{122}$=13.6g，則苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為$\frac{8.84g}{13.6g}$×100%=65%，
故答案為：65%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)，為高頻考點(diǎn)，把握制備原理、有機(jī)物的性質(zhì)、混合物分離提純?yōu)榻獯鸬年P(guān)鍵，側(cè)重分析與實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ目疾椋�注意�?shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)及混合物分離提純的應(yīng)用，題目難度不大．