Question

9．化合物H是一種重要的消炎鎮(zhèn)痛藥，以下是它的一種合成路線：

回答下列問題：
（1）A的名稱是間甲基苯甲酸（或3-甲基苯甲酸），C含有的官能團是羰基、溴原子．
（2）反應①的反應類型是取代反應，反應⑥的反應類型是取代反應．
（3）寫出B→C的化學方程式．
（4）反應⑦中加入的試劑X的分子式為C₆H₈N₂，X的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）寫出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、
①水解后產(chǎn)物之一既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
②核磁共振氫譜有6組峰且峰的面積比為3：2：2：2：2：1
③結(jié)構(gòu)中含有兩個苯環(huán)．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知其名稱是，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C含有的官能團；
（2）據(jù)A與C的結(jié)構(gòu)簡式分析，可知A與苯環(huán)發(fā)生取代反應生成B，B為，B與Br₂發(fā)生取代反應生成C，比較F和G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G，據(jù)此分析；
（3）B為，B與Br₂發(fā)生取代反應生成C，據(jù)此書寫化學方程式；
（4）據(jù)G和H的結(jié)構(gòu)簡式和X的分子式為C₆H₈N₂可知，X為；
（5）根據(jù)條件：①水解后產(chǎn)物之一既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明既有醛基又有酚羥基，②核磁共振氫譜有6組峰且峰的面積比為3：2：2：2：2：1，③結(jié)構(gòu)中含有兩個苯環(huán)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知其名稱是間甲基苯甲酸（或3-甲基苯甲酸），根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C含有的官能團為羰基、溴原子，
故答案為：間甲基苯甲酸（或3-甲基苯甲酸）；羰基、溴原子；
（2）據(jù)A與C的結(jié)構(gòu)簡式分析，可知A與苯環(huán)發(fā)生取代反應生成B，B為，B與Br₂發(fā)生取代反應生成C，比較F和G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G，
故答案為：取代反應； 取代反應；
（3）B為，B與Br₂發(fā)生取代反應生成C，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）據(jù)G和H的結(jié)構(gòu)簡式和X的分子式為C₆H₈N₂可知，X為，
故答案為：；
（5）根據(jù)條件：①水解后產(chǎn)物之一既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明既有醛基又有酚羥基，②核磁共振氫譜有6組峰且峰的面積比為3：2：2：2：2：1，③結(jié)構(gòu)中含有兩個苯環(huán)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式，符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、，
故答案為：、．

點評 本題考查有機物的推斷與性質(zhì)，充分利用合成路線中有機物的分子式、結(jié)構(gòu)式，根據(jù)逆推法確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，側(cè)重考查學生的推理能力與分析、判斷能力，難度中等．