Question

【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

避蚊酯（DMP）是一種塑化劑，相對(duì)分子質(zhì)量為194，攝入后對(duì)人體有一定的危害，其結(jié)構(gòu)可表示為（其中R為烴基）。實(shí)驗(yàn)室由以下方法可得到DMP：

請(qǐng)回答：

（1）DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，物質(zhì)C中官能團(tuán)的名稱為 。

（2）下列有關(guān)DMP的說法可能正確的是 。（填字母標(biāo)號(hào)）

A．DMP分子的核磁共振氫譜圖中有六個(gè)峰

B．DMP可以發(fā)生取代、加成、氧化等反應(yīng)

C．DMP在水中的溶解度不大

（3）B與乙二酸（）在一定條件下可以按物質(zhì)的量1：1發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

（4）工業(yè)上以鄰二甲苯（）為原料先生產(chǎn)苯酐），再使其與某醇在一定條件下反應(yīng)制取DMP。苯酐與該醇制取DMP的化學(xué)方程式為 。

（5）芳香化合物E與C互為同分異構(gòu)體，若1mo1E與足量銀氨溶液反應(yīng)最多只能析出2mo1 Ag，則E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。B也有多種同分異構(gòu)體，符合以下條件的B的同分異構(gòu)體有種 。

①1mo1有機(jī)物可以與2mo1NaOH反應(yīng)

②苯環(huán)上的一氯代物只有一種

Answer 1

（1） 醛基

（2）BC

（3）

（4）

（5） 5

【解析】

試題分析：鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴A，根據(jù)DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，鄰二甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；鹵代烴A在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；B中含有醇羥基，在催化劑的作用下，發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；C中含有醛基，繼續(xù)被氧化生成羧基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；D中含有羧基，在濃硫酸的作用下能和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP；則（1）DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，物質(zhì)C中官能團(tuán)的名稱為醛基；（2）DMP的結(jié)構(gòu)中共有3種氫，故核磁共振氫譜有3組峰，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；DMP的結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)且為烴的含氧衍生物能燃燒，故其可以發(fā)生取代、加成、氧化等反應(yīng)，B項(xiàng)正確；DMP屬于酯類化合物，故其在水中溶解度小，C項(xiàng)正確；本題選B、C；（3）B為鄰二苯甲醇，其與乙二酸（）在一定條件下可以按物質(zhì)的量1：1發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故化學(xué)方程式為：；（4）由題意可知工業(yè)上以鄰二甲苯（）為原料先生產(chǎn)苯酐 ），再使其與某醇在一定條件下反應(yīng)制取DMP，則某醇應(yīng)為甲醇，故化學(xué)方程式為；（5）芳香化合物E與C互為同分異構(gòu)體，若1mo1E與足量銀氨溶液反應(yīng)最多只能析出2mo1 Ag，則E結(jié)構(gòu)中含一個(gè)醛基，E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B是鄰二苯甲醇，B也存在多種同分異構(gòu)體，B的同分異構(gòu)體符合下列條件：①lmol有機(jī)物可以與2molNaOH反應(yīng)，說明含有兩個(gè)酚羥基，②苯環(huán)上的一氯代物只有一種，這說明苯環(huán)上的取代基是對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的，因此還含有2個(gè)甲基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、、、，共計(jì)是5種。

考點(diǎn)：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)。