Question

6．如圖中 A、B、C、D、E均為有機化合物．已知：C能跟NaHCO₃發(fā)生反應，C和D的相對分子質(zhì)量相等，E的分子式為C₅H₁₀O₂，且E為無支鏈的化合物．

根據(jù)上圖回答問題：
（1）化合物B不能發(fā)生的反應是e（填字母序號）：
a 加成反應  b取代反應  c消去反應 d酯化反應  e水解反應  f 置換反應
（2）反應②的化學方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式是或．
（4）同時符合下列三個條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有4個；
Ⅰ．含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)Ⅱ．屬于非芳香酸酯
Ⅲ．與 FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應．
寫出其中任意一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（其中一種）．

Answer 1

分析 C能跟NaHCO₃發(fā)生反應，說明C含有羧基，C和D的相對分子質(zhì)量相等，E的分子式為C₅H₁₀O₂，且E為無支鏈的化合物，E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃，C為CH₃COOH、D為CH₃CH₂CH₂OH，A水解然后酸化得到B、乙酸和丙醇，則A結(jié)構(gòu)簡式為或，再結(jié)合題目分析解答．

解答 解：C能跟NaHCO₃發(fā)生反應，說明C含有羧基，C和D的相對分子質(zhì)量相等，E的分子式為C₅H₁₀O₂，且E為無支鏈的化合物，E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃，C為CH₃COOH、D為CH₃CH₂CH₂OH，A水解然后酸化得到B、乙酸和丙醇，則A結(jié)構(gòu)簡式為或，
（1）中含有醇羥基、羧基和苯環(huán)，具有醇、羧酸和苯的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應、氧化反應、取代反應、酯化反應、消去反應、置換反應，因為不含氯原子或酯基，所以不能發(fā)生水解反應，故選e；
（2）丙醇和乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸丙酯，反應方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH $?_{△}^{濃硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH $?_{△}^{濃硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為或，
故答案為：或；
（4）B的同分異構(gòu)體符合下列條件：
Ⅰ．含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；
Ⅱ．屬于非芳香酸酯，說明不是苯酸形成的酯；
Ⅲ．與 FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，
反應條件的同分異構(gòu)體有，所以有4種符合條件的，
故答案為：4；（其中一種）．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷能力，正確判斷E結(jié)構(gòu)簡式是解本題關鍵，采用逆向思維方法進行推斷，難點是（4）題同分異構(gòu)體種類判斷．