Question

3．某直鏈羧酸X存在于多種水果中．己知：
①X的相對(duì)分子質(zhì)量小于150，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為59.7%．
②1molX與2molNaOH恰好完全中和．
X$→_{條件1}^{濃H_{2}SO_{4}}$Y（Y可使溴的四氯化碳溶液褪色）

③2X$→_{條件2}^{濃H_{2}SO_{4}}$Z（Z是分子式為C₈H₈O₈的六元環(huán)狀化合物）
根據(jù)以上信息填寫以下空白：
（1）在X分子中除了羧基外，還含有的官能團(tuán)是羥基．
（2）X的結(jié)構(gòu)簡式是HOOCCH（OH）CH₂COOH．
（3）由X生成Y的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（4）Y與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是HOOC-CH=CH-COOH+Br₂→HOOC-CHBr-CHBr-COOH．
（5）Z的結(jié)構(gòu)簡式是．
（6）請(qǐng)寫出與X的官能團(tuán)種類和數(shù)目都相同的X的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 X為直鏈羧酸，X的相對(duì)分子質(zhì)量小于150，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為59.7%，則分子中O原子最大數(shù)目＜$\frac{150×59.7%}{16}$≈6，1molX與2molNaOH恰好完全中和，則X分子中含有2個(gè)-COOH，X在濃硫酸條件下得到Y(jié)可使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，則X中還含有羥基，2分子X發(fā)生酯化反應(yīng)生成Z分子式為C₈H₈O₈的六元環(huán)狀化合物，則X分子分子式為C₄H₆O₅，且羥基與其中的一個(gè)羧基連接碳原子碳原子上，故X的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH（OH）CH₂COOH．

解答 解：X為直鏈羧酸，X的相對(duì)分子質(zhì)量小于150，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為59.7%，則分子中O原子最大數(shù)目＜$\frac{150×59.7%}{16}$≈6，1molX與2molNaOH恰好完全中和，則X分子中含有2個(gè)-COOH，X在濃硫酸條件下得到Y(jié)可使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，則X中還含有羥基，2分子X發(fā)生酯化反應(yīng)生成Z分子式為C₈H₈O₈的六元環(huán)狀化合物，則X分子分子式為C₄H₆O₅，且羥基與其中的一個(gè)羧基連接碳原子碳原子上，故X的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH（OH）CH₂COOH．
（1）在X分子中除了羧基外，還含有的官能團(tuán)是羥基，故答案為：羥基；
（2）X的結(jié)構(gòu)簡式是：HOOCCH（OH）CH₂COOH，故答案為：HOOCCH（OH）CH₂COOH；
（3）由X生成Y的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（4）X發(fā)生消去反應(yīng)生成Y為HOOC-CH=CH-COOH，與溴發(fā)生加成反應(yīng)方程式為：HOOC-CH=CH-COOH+Br₂→HOOC-CHBr-CHBr-COOH，
故答案為：HOOC-CH=CH-COOH+Br₂→HOOC-CHBr-CHBr-COOH；
（5）2分子X發(fā)生酯化反應(yīng)，生成環(huán)酯Z的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（6）與X的官能團(tuán)種類和數(shù)目都相同的X的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．