Question

19．從A可制備1，4-環(huán)己二醇，根據下面的反應路線及所給信息填空．

（1）A的結構簡式是
1，4-環(huán)己二醇的分子式為C₆H₁₂O₂，它的官能團名稱是羥基．
（2）②和④屬于消去反應；①和⑥屬于取代反應．（填各反應對應的序號）
（3）反應④的化學方程式是．反應⑥的化學方程式是．

Answer 1

分析 由反應路線可知，A在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應得一氯環(huán)已烷，則A為，反應①為取代反應，一氯環(huán)已烷在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應得環(huán)已烯，環(huán)已烯與溴發(fā)生加成反應得B為，B發(fā)生消去反應得環(huán)已二烯，環(huán)已二烯與溴發(fā)生1，4-加成得，在堿性條件下水解得C為，再與氫氣發(fā)生加成反應得1，4-環(huán)己二醇，據此答題．

解答 解：由反應路線可知，A在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應得一氯環(huán)已烷，則A為，反應①為取代反應，一氯環(huán)已烷在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應得環(huán)已烯，環(huán)已烯與溴發(fā)生加成反應得B為，B發(fā)生消去反應得環(huán)已二烯，環(huán)已二烯與溴發(fā)生1，4-加成得，在堿性條件下水解得C為，再與氫氣發(fā)生加成反應得1，4-環(huán)己二醇，
（1）根據上面的分析可知，A的結構簡式是，根據題中1，4-環(huán)己二醇的結構簡式可知，其分子式為C₆H₁₂O₂，它的官能團名稱是羥基，
故答案為：；C₆H₁₂O₂；羥基；
（2）根據上面的分析，在上述反應中，②④屬于消去反應；①⑥屬于取代反應，
故答案為：②、④；①、⑥；
（3）反應④的化學方程式是，反應⑥的化學方程式是，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物物的合成與推斷，題目難度不大，注意把握有機物官能團的變化以及反應條件，本題可用正推和逆推相結合的方法進行推斷．