Question

【題目】（有機化學基礎）分子式為C12H14O2的有機物F廣泛用于制備香精的調香劑。為了合成該有機物，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線。

試回答下列問題：

（1）A物質名稱為（系統命名） 。

（2）合成路線中反應③所屬反應類型為 。

（3）有機物G的結構簡式為 。

（4）有機物D中所含官能團的名稱為 。

（5）關于有機物C，下列說法正確的是（ ）

A.等物質的量的C分別與足量的金屬鈉和NaHCO3反應，后者產生氣體多

B.一定條件下，有機物C能通過縮聚反應形成高分子化合物

C.1molC完全燃燒生成CO2和H2O，消耗的氧氣的物質的量為6mol

D.有機物C中的所有碳原子可能在同一平面上

（6）反應⑥的化學反應方程式為 。

（7）F有多種同分異構體，請寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個取代基為-CH2COOCH3； 。

Answer 1

【答案】（1）2－甲基－1－丁烯；（2）氧化反應

（3）（4）碳碳雙鍵和羧基；（5）AB

（6）；（7）3種。

【解析】

試題分析：（1）A和溴水發(fā)生加成反應，去掉兩個溴原子，且這兩個碳原子再形成一個共價鍵，結構簡式：，其名稱為2－甲基－1－丁烯；

（2）反應②是鹵代烴在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應，羥基取代了溴原子的位置，則B的結構簡式為，B發(fā)生氧化，根據C的分子式可知－CH2OH被氧化成－COOH，另一個羥基連接碳上無氫不能被氧化，則C 的結構簡式為，對比C、D的分子式，D比C缺少一個H2O，說明C發(fā)生消去反應，則D的結構簡式為，根據反應⑤的條件，可知發(fā)生的水解反應，羥基取代了氯原子的位置，推出E的結構簡式：，E、D發(fā)生酯化反應生成F，則F的結構簡式為。根據以上分析可知合成路線中反應③所屬反應類型為氧化反應。

（3）G為六元環(huán)酯，說明C發(fā)生分子內酯化反應生成G，則G的結構簡式為。

（4）根據以上分析可知有機物D中所含官能團的名稱為碳碳雙鍵和羧基。

（5）A.C分子中含有羥基和羧基，羥基與碳酸氫鈉不反應，則等物質的量的C分別與足量的金屬鈉和NaHCO3反應，產生的氣體一樣多，A正確；B. C分子中含有羥基和羧基，一定條件下，有機物C能通過縮聚反應形成高分子化合物，B正確；C.1molC完全燃燒生成CO2和H2O，消耗的氧氣的物質的量為5mol，C錯誤；D.有機物C分子中含有4個飽和碳原子，則其中的所有碳原子不可能在同一平面上，D錯誤，答案選AB。

（6）反應⑥的化學反應方程式為

。

（7）①屬于芳香族化合物，推知含有苯環(huán)，含有F相同的官能團，推知應含有碳碳雙鍵和酯的結構；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，推知兩個取代基位置是對位；則符合條件的F的同分異構體：，有3種。