Question

芳香族化合物B、C、F與鏈狀有機物A、D、E間的轉化關系如下圖所示（以下變化中，某些反應條件及產(chǎn)物未標明）．B的核磁共振氫譜中有4個峰，其峰面積之比是3：2：2：1．A能與灼熱的氧化銅反應，且1molA最多可消耗2mol氧化銅．C、G屬于同類有機物，在某條件下，C蒸氣密度是氫氣的90倍．1mol F與足量碳酸氫鈉溶液反應在標準狀況下產(chǎn)生氣體44.8L．

（1）C的結構簡式為

 

．
（2）寫出D發(fā)生銀鏡反應的化學方程式：

 

，其反應類型是

 

．
（3）同時符合下列條件的B的同分異構體有

 

種．
a．能發(fā)生水解反應b．能與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應c．分子中含有苯環(huán)
（4）寫出一定條件下F與A發(fā)生反應生成高分子化合物的方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：芳香族化合物B、C、F與鏈狀有機物A、D、E中，A能與灼熱的氧化銅反應，則A屬于醇，且1molA最多可消耗2mol氧化銅，則A分子中含有2個-OH，A分子中至少含有2個碳原子．A與X連續(xù)反應得到E，則X為氧氣，D為二元醇，E為二元酸，A與B反應得到C，C與G為同類物質，則B中含有-COOH，B氧化得到F，1mol F與足量碳酸氫鈉溶液反應在標準狀況下產(chǎn)生氣體44.8L，二氧化碳為2mol，則F分子中含有2個-COOH，可推知C分子中至少含有10個碳元素、3個氧原子，在某條件下，C蒸氣密度是氫氣的90倍，則Mr（C）=90×2=180，而去掉10個碳原子、3個氧原子后剩余的式量為180-120-48=12，故C分子中含有10個碳原子、12個氫原子、3個氧原子，則C的分子式為C₁₀H₁₂O₃，故A為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，E為HOOC-COOH，B分子為C₈H₈O₂，側鏈含有1個甲基、1個-COOH，B的核磁共振氫譜中有4個峰，其峰面積之比是3：2：2：1，則B為，F(xiàn)為，C為，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香族化合物B、C、F與鏈狀有機物A、D、E中，A能與灼熱的氧化銅反應，則A屬于醇，且1molA最多可消耗2mol氧化銅，則A分子中含有2個-OH，A分子中至少含有2個碳原子．A與X連續(xù)反應得到E，則X為氧氣，D為二元醇，E為二元酸，A與B反應得到C，C與G為同類物質，則B中含有-COOH，B氧化得到F，1mol F與足量碳酸氫鈉溶液反應在標準狀況下產(chǎn)生氣體44.8L，二氧化碳為2mol，則F分子中含有2個-COOH，可推知C分子中至少含有10個碳元素、3個氧原子，在某條件下，C蒸氣密度是氫氣的90倍，則Mr（C）=90×2=180，而去掉10個碳原子、3個氧原子后剩余的式量為180-120-48=12，故C分子中含有10個碳原子、12個氫原子、3個氧原子，則C的分子式為C₁₀H₁₂O₃，故A為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，E為HOOC-COOH，B分子為C₈H₈O₂，側鏈含有1個甲基、1個-COOH，B的核磁共振氫譜中有4個峰，其峰面積之比是3：2：2：1，則B為，F(xiàn)為，C為，
（1）由上述分析可知，C的結構簡式為，故答案為：；
（2）D發(fā)生銀鏡反應的化學方程式：OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

NH₄OOC-COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，屬于氧化反應，
故答案為：OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH

△

NH₄OOC-COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；氧化反應；
（3）B（）的同分異構體同時符合下列條件：
a．能發(fā)生水解反應，含有酯基，b．能與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應，為甲酸形成的酯基，c．分子中含有苯環(huán)，可以有1個側鏈為-CH₂OOCH，可以有2個側鏈，為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對三種位置，故符合條件的同分異構體共有4種，故答案為：4；
（4）一定條件下F與A發(fā)生反應生成高分子化合物的方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，綜合分析確定C的分子式是關鍵，側重考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力，注意掌握官能團的性質與轉化，難度較大．