Question

相對分子質(zhì)量為94.5的有機物A，在一定條件下可以發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化（其它產(chǎn)物和水已略去）；
請回答下列問題：
（1）寫出下列物質(zhì)的結構簡式：A

 

，H

 

，F(xiàn)

 

，J

 

．
（2）上述①-⑨的反應中，

 

是取代反應（填編號），

 

是消去反應（填編號）．
（3）寫出下列反應的化學方程式：B→C

 

．B→E

 

．D→G

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：有機物A可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，含有伯醇結構，B氧化得到C，C水解反應得到F，則A含有鹵素原子，其相對分子質(zhì)量為94.5，則含有鹵素原子為Cl，且含有1個Cl原子，去掉1個-Cl、-OH剩余總相對原子質(zhì)量為94.5-35.5-17=42，剩余基團為-C₃H₆-，而F酸化得到I，則I分子中含有-OH、-COOH，I發(fā)生酯化反應得到六元環(huán)狀化合物J，只能是2分子I發(fā)生酯化反應得到環(huán)酯，故I分子中-OH、-COOH連接同一碳原子上，則I為，故J為，轉(zhuǎn)化過程轉(zhuǎn)化碳骨架不變，故A為，則B為，C為，F(xiàn)為；
B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E，則E為CH₂=CHCHO，E與氫氣發(fā)生加成反應生成H，則H為CH₃CH₂CH₂OH；
有機物A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成D，則D為CH₃C（Cl）=CH₂，D在一定條件下生成高聚物G，則G為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機物A可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，含有伯醇結構，B氧化得到C，C水解反應得到F，則A含有鹵素原子，其相對分子質(zhì)量為94.5，則含有鹵素原子為Cl，且含有1個Cl原子，去掉1個-Cl、-OH剩余總相對原子質(zhì)量為94.5-35.5-17=42，剩余基團為-C₃H₆-，而F酸化得到I，則I分子中含有-OH、-COOH，I發(fā)生酯化反應得到六元環(huán)狀化合物J，只能是2分子I發(fā)生酯化反應得到環(huán)酯，故I分子中-OH、-COOH連接同一碳原子上，則I為，故J為，轉(zhuǎn)化過程轉(zhuǎn)化碳骨架不變，故A為，則B為，C為，F(xiàn)為；
B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E，則E為CH₂=CHCHO，E與氫氣發(fā)生加成反應生成H，則H為CH₃CH₂CH₂OH；
有機物A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成D，則D為CH₃C（Cl）=CH₂，D在一定條件下生成高聚物G，則G為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為：；H的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂OH；F的結構簡式為：；J的結構簡式為：，
故答案為：；CH₃CH₂CH₂OH；；；
（2）上述①-⑨的反應中，⑤⑨屬于取代反應，③④屬于消去反應，
故答案為：⑤⑨；③④；
（3）B→C的反應方程式為：；
B→E的反應方程式為：；
D→G的反應方程式為：，

故答案為：；；．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，根據(jù)反應條件綜合分析有機物A、I含有的官能團，再結合I形成六元環(huán)化合物確定A、I結構簡式，進而推斷其它物質(zhì)，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，有利于培養(yǎng)學生的分析、理解能力及靈活應用所學知識的能力