Question

（8分）A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的關(guān)系如圖所示（提示：RCH=CHR’在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R’COOH，其中R和R’為烷基）。

回答下列問題：
（1）直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分數(shù)為0．814，其余為氧元素，則A的分子式為_▲；B的結(jié)構(gòu)簡式是_▲
（2）已知B與NaHCO₃溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1：2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C₂H₅OH發(fā)生反應(yīng)的化學方程式是▲，反應(yīng)類型為_▲：
（3）A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡式是▲
（4）D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂的有▲種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式是▲

Answer 1

（1）C₅H₁₀O（1分）
（2）HOOC—CH₂—COOH，（1分）
HOOC—CH₂—COOH + 2C₂H₅OHC₂H₅OOC—CH₂—COOC₂H₅ +2H₂O；（1分）
酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（1分）
（3）HO—CH₂—CH₂—CH=CH—CH₃（1分）
（4）2；（1分） CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃)COOH（2分

首先根據(jù)A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分數(shù)為0．814，氧的質(zhì)量分數(shù)為0.184，設(shè)A中有一個O，M(A)=16÷0.184=86，有兩個O，M（A）>90,故不可能。將（86-16）÷14=5，得到其分子式為C₅H₁₀O，不飽和度為1，有一個雙鍵。又因為其中酸性高錳酸鉀條件下氧化，有碳碳雙鍵，C與乙醇酯化得D（C₄H₈O₂），C為乙酸，B中有3個C的二元酸（B與NaHCO₃溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1：2，），可推知其結(jié)構(gòu)為HOOC—CH₂—COOH。