Question

11．DEET又名避蚊胺，化學名為N，N-二乙基間甲苯甲酰胺，其結(jié)構(gòu)簡式為：； DEET在一定條件下，可通過下面的路線來合成：

已知：RCOO$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl（酰氯，化學性質(zhì)十分活潑）；
RCOCl+NH₃→RCONH₂+HCl
根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）由DEET的結(jié)構(gòu)簡式推測，下列敘述正確的是AD．（填字母）
A．它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．它能發(fā)生酯化反應
C．它與甲苯互為同系物
D．一定條件下，它可與H₂發(fā)生加成反應
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）在反應④～⑦中，屬于取代反應的有②③④⑤（填序號）．
（4）寫出C→DEET的化學反應方程式．
（5）E的同分異構(gòu)體中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，且不含乙基的有機物共有6種．
（6）經(jīng)核磁共振氫譜圖顯示，A的某種同分異構(gòu)體J只有兩個吸收峰，試寫出J的化學名稱1，4二甲基苯或?qū)Χ�甲苯；J物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化后得到的產(chǎn)物在一定條件下可與乙二醇反應，制成當前合成纖維的第一大品種滌綸（聚酯纖維），試寫出生產(chǎn)滌綸的化學方程式．

Answer 1

分析 A的分子式為C₈H₁₀，由C的結(jié)構(gòu)和題中信息反應原理可知A的結(jié)構(gòu)簡式為、B為；F可氧化為B，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，E為，則A生成D的反應應為A和氯氣發(fā)生取代反應生成，發(fā)生水解（或取代）生成，然后結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：（1）A．避蚊胺中苯環(huán)上含有甲基，與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；      
B．避蚊胺中不含-COOH或-OH，不能發(fā)生酯化反應，故B錯誤；
C．避蚊胺中含有N元素，不屬于烴，它與甲苯不是同系物，故C錯誤；              
D．避蚊胺含有苯環(huán)，一定條件下，它可與H₂發(fā)生加成反應，故D正確；
故答案為：AD；
 （2）根據(jù)分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）根據(jù)分析可知：反應④A生成D的反應應為A和氯氣發(fā)生取代反應生成，反應⑤為發(fā)生水解（或取代）生成，反應⑥⑦為氧化反應，所以④⑤為取代反應，
故答案為：④⑤；
（4）對比C和DEET的結(jié)構(gòu)可知C生成DEET的反應為取代反應，反應的方程式為：，
故答案為：；
（5）E為，同分異構(gòu)體能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色的反應，說明含有酚羥基，且結(jié)構(gòu)中不含乙基，則應含有2個甲基，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：、，總共有6種，
故答案為：6；
（5）A為，A的某種同分異構(gòu)體J只有兩個吸收峰，說明J中的甲基應位于對位，名稱為1，4二甲基苯或?qū)Χ�甲苯�?br />酸性高錳酸鉀氧化后得到，與乙二醇發(fā)生縮聚反應，反應的化學方程式為：，
故答案為：1，4二甲基苯或?qū)Χ�甲苯�?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic3/quiz/images/201303/97/4e21c25f.png" style="vertical-align:middle" />．

點評 本題考查有機物的合成和推斷，題目難度中等，注意由C的結(jié)構(gòu)為突破口推斷A為解答該題的關(guān)鍵，本題中注意同分異構(gòu)體的判斷，為易錯點，要求學生熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．