Question

檸檬酸三丁酯（TBC）是綠色環(huán)保的增塑劑，應(yīng)用極其廣泛，它的結(jié)構(gòu)式圖，

	已知檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式為
	1-丙醇的鍵線式可表示為

試回答：
（1）TBC的分子式為

 

在研究TBC的結(jié)構(gòu)時要用到一種譜圖（如圖），用于推測

 

等信息，它是

 

圖（填序號）；
A．核磁共振氫譜    B．紅外光譜C．質(zhì)譜
（2）1-丁醇在一定條件下可生成丁醛，反應(yīng)類型為

 

，化學(xué)方程式為

 

，TBC在該條件下

 

（填“能”或“不能”）生成含醛基的化合物；
（3）檸檬酸與甲醇反應(yīng)生成檸檬酸三甲酯的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）檸檬酸含3個-COOH，與丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成TBC，結(jié)合結(jié)構(gòu)簡式可知分子式，由圖可知，為紅外光譜圖，可分析有機物中的化學(xué)鍵及官能團；
（2）1-丁醇在一定條件下可生成丁醛，發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)；TBC中與-OH相連的C上沒有H；
（3）1mol檸檬酸與3mol甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成1mol酯和3mol水．

解答： 解：（1）檸檬酸含3個-COOH，與丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成TBC，結(jié)合結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₁₈H₃₂O₇，由圖可知，為紅外光譜圖，可推測有機物中的化學(xué)鍵和官能團等信息，
故答案為：C₁₈H₃₂O₇；化學(xué)鍵和官能團；B；
（2）1-丁醇在一定條件下可生成丁醛，發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)，反應(yīng)為2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O；TBC中與-OH相連的C上沒有H，不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成含醛基的化合物，故答案為：氧化反應(yīng)；2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O；不能；
（3）1mol檸檬酸與3mol甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成1mol酯和3mol水，該反應(yīng)為HOOCC（OH）（CH₂COOH）₂+3CH₃OH

濃H2SO4

△

CH₃OOCC（OH）（CH₂COOCH₃）₂+3H₂O，
故答案為：HOOCC（OH）（CH₂COOH）₂+3CH₃OH

濃H2SO4

△

CH₃OOCC（OH）（CH₂COOCH₃）₂+3H₂O．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，把握官能團與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重羧酸、醇性質(zhì)的考查，題目難度不大．