Question

有機(jī)物A（肉桂酸甲酯）是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3．它的紅外光譜如下圖：

Ⅰ．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
Ⅱ．用A為原料合成高分子化合物H的路線如下
回答下列問(wèn)
（1）B含有的官能團(tuán)名稱是

 

（2）D的分子式為

 

（3）請(qǐng)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件下C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)位二元取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)．

 

（4）請(qǐng)寫(xiě)出G生成H的化學(xué)方程式

 

（5）溴苯與丙烯酸甲酯在氯化鈀催化下可直接合成A，為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，通�？杉尤胍环N顯

 

（填字母）的物質(zhì)．
（A）弱酸性         （B）弱堿性         （C）強(qiáng)酸性        （D）強(qiáng)堿性．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：有機(jī)物A的分子式為C₁₀H₁₀O₂，其不飽和度為：

2×10+2-10

2

=6，由于A分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，由紅外光譜可知還含有1個(gè)碳碳雙鍵，它的核磁共振氫譜圖上有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，結(jié)合它的紅外光譜圖，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；A發(fā)生信息中反應(yīng)生成B為，B發(fā)生催化氧化生成C為，C與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E在Br₂/PBr₃作用下得到F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)并酸化得到G為，G發(fā)生縮聚反應(yīng)得到H為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：Ⅰ．有機(jī)物A的分子式為C₁₀H₁₀O₂，其不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，由于A分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，由紅外光譜可知還含有1個(gè)碳碳雙鍵，它的核磁共振氫譜圖上有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，結(jié)合它的紅外光譜圖，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
Ⅱ．A發(fā)生信息中反應(yīng)生成B為，B發(fā)生催化氧化生成C為，C與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E在Br₂/PBr₃作用下得到F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)并酸化得到G為，G發(fā)生縮聚反應(yīng)得到H為，
（1）B為，其含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羥基，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子式為：C₉H₈O₂，
故答案為：C₉H₈O₂；
（3）同時(shí)滿足下列條件下C（）的所有同分異構(gòu)體：①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)位二元取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，含有碳碳雙鍵與醚鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，
故答案為：、；
（4）G生成H的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）溴苯與丙烯酸甲酯在氯化鈀催化下可直接合成A，同時(shí)還生成HBr，為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，應(yīng)加入弱堿性物質(zhì)中和HBr，有利于A的生成，而強(qiáng)堿可能導(dǎo)致酯發(fā)生水解反應(yīng)，所以B正確，
故答案為：B．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，解答關(guān)鍵是綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)合信息及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，能較好的考查考生分析推理能力，為高考的熱點(diǎn)題型．