Question

（15分）福酚美克是一種影響機(jī)體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：

（1）B中的含氧官能團(tuán)有 和 （填名稱）。

（2）C→D的轉(zhuǎn)化屬于 反應(yīng)（填反應(yīng)類型）。

（3）已知E→F的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)，則反應(yīng)中另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（4）A（C9H10O4）的一種同分異構(gòu)體X滿足下列條件：

Ⅰ．X分子有中4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

Ⅱ．X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Ⅲ．1mol X最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)。

寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。

（5）已知：，根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

（1）醚鍵 酯基

（2）氧化

（3）

（4）(或)（寫一個即給分，但表達(dá)不準(zhǔn)確不給分）

（5）

（每步1分，從發(fā)生錯誤的一步起向后無論有無正確步驟均不給分。第一步寫成水解與消去兩步給1分；最后一步不強(qiáng)調(diào)條件）

(除第（5）小題5分外，其余每空2分，共15分)

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知B中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基和醚鍵；

（2）C中的醇羥基變?yōu)镈中的醛基，發(fā)生氧化反應(yīng)，所以C到D的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；

（3）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中的醚鍵斷裂，上去2個H原子，則另一種產(chǎn)物是HI中的I原子與-C-相連，則其結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）根據(jù)題意可知X的分子中含有酚羥基，1mol X最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，若X分子中含有4個酚羥基和1個碳碳雙鍵，則其分子中的H原子的種數(shù)不只4種，所以X的分子中不可能含有4個酚羥基；若X分子中有3個酚羥基和1個醛基，則不能滿足1mol X最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)的條件；若X分子中含有2個酚羥基，則其分子中還應(yīng)含有酯基且該酯基是酚羥基與羧酸構(gòu)成的酯才能滿足題意，結(jié)合H原子的種數(shù)，則X的結(jié)構(gòu)簡式是或；

（5）根據(jù)題意可知，的單體是，由先發(fā)生消去反應(yīng)，使其分子中產(chǎn)生碳碳雙鍵，然后根據(jù)已知信息，在的條件下得到苯甲醛，結(jié)合制取福酚美克的流程，仿照D到福酚美克的反應(yīng)流程即可得到，該單體再發(fā)生縮聚反應(yīng)即可得到所求產(chǎn)物，所以該物質(zhì)的制備流程是

。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的制備流程的分析，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的判斷，同分異構(gòu)體的判斷