Question

6．法國(guó)化學(xué)家格林尼亞因發(fā)明了格氏試劑，推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)合成的發(fā)展，于1912年獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，留下了化學(xué)史上“浪子回頭金不換”的佳話．格氏試劑（鹵代烴基鎂）的合成方法是：RX+Mg$\stackrel{乙醇}{→}$RMgX（格氏試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成指定結(jié)構(gòu)的醇：
+RMgX→$\stackrel{H_{2}O}{→}$
現(xiàn)以某烴X（分子式C₄H₈）為原料合成的有機(jī)物J（分子式C₁₀H₁₆O₄），合成線路如下：

已知：
①烴X為鏈狀結(jié)構(gòu)，與HBr反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物A
②G的分子式為C₈H₁₆，核磁共振氫譜有三個(gè)吸收峰
③有機(jī)物J分子具有六元環(huán)的結(jié)構(gòu)
請(qǐng)按要求填空：
（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH=CHCH₃；
（2）F名稱為3，4-二甲基-3-己醇，由C+D→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（3）寫出A生成B的化學(xué)反應(yīng)方程式，
（4）寫出I生成J的化學(xué)反應(yīng)方程式．

Answer 1

分析 烴X分子式為C₄H₈，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，與HBr反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物A，則X為CH₃CH=CHCH₃，A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生催化氧化生成D為．A發(fā)生信息中反應(yīng)生成C為，結(jié)合信息控制在E為，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F為，G的分子式為C₈H₁₆，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，且G的核磁共振氫譜有三個(gè)吸收峰，故G為，G與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H發(fā)生水解反應(yīng)生成I為，有機(jī)物J（分子式C₁₀H₁₆O₄），具有六元環(huán)的結(jié)構(gòu)，可知二元酸為乙二酸，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

解答 解：烴X分子式為C₄H₈，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，與HBr反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物A，則X為CH₃CH=CHCH₃，A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生催化氧化生成D為．A發(fā)生信息中反應(yīng)生成C為，結(jié)合信息控制在E為，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F為，G的分子式為C₈H₁₆，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，且G的核磁共振氫譜有三個(gè)吸收峰，故G為，G與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H發(fā)生水解反應(yīng)生成I為，有機(jī)物J（分子式C₁₀H₁₆O₄），具有六元環(huán)的結(jié)構(gòu)，可知二元酸為乙二酸，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）通過(guò)以上分析知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 CH₃CH=CHCH₃，
故答案為：CH₃CH=CHCH₃；
（2）F為，F(xiàn)名稱為3，4-二甲基-3-己醇，由C+D→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
故答案為：3，4-二甲基-3-己醇；加成反應(yīng)；
（3）A為，在堿性條件下水解生成B，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）I生成J的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意對(duì)題目給予反應(yīng)信息的理解，關(guān)鍵是確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好地考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力．