Question

【題目】鄰乙酰氨基酚是合成抗腫瘤藥物嘧啶苯芥的中間體，其合成路線如下所示部分反應(yīng)條件、試劑及生成物略去。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

中所含官能團(tuán)的電子式為________________，B的化學(xué)名稱(chēng)為________________，F的分子式為________________。

反應(yīng)和反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型分別為________、________。

反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________。

由B經(jīng)反應(yīng)制取D的目的是________________________________。

同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有________種不考慮立體異構(gòu)。

屬于芳香化合物且含有氨基

能與溶液反應(yīng)放出

其中核磁共振氫譜中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________任寫(xiě)一種即可。

參照上述流程，以甲苯為原料無(wú)機(jī)試劑任選設(shè)計(jì)制備鄰甲基苯胺的合成路線：_______________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 苯甲醚 取代反應(yīng) 還原反應(yīng) +CH3COOH→+H2O 避免對(duì)位的氫原子被硝基取代

【解析】

由可知A中含有苯環(huán)，結(jié)合其分子式為C6H6O，則A為，與CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成的B為苯甲醚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)生成的C為，再發(fā)生硝化反應(yīng)生成；再在酸性條件下水解生成的D為；再在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的E為，最后再與CH3COOH生成肽鍵，即F為，據(jù)此分析解題。

中所含官能團(tuán)為羥基，它的電子式為，B的化學(xué)名稱(chēng)為苯甲醚，F的分子式為；

反應(yīng)和反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型分別為取代反應(yīng)和還原反應(yīng)；

反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

由B經(jīng)反應(yīng)制取D的目的是避免對(duì)位的氫原子被硝基取代；

同時(shí)滿足屬于芳香化合物且含有氨基，能與溶液反應(yīng)放出，則分子中有羧基，如果苯環(huán)上有1個(gè)取代基，可以是—CH(NH2)COOH，如果有2個(gè)取代基，可以是—NH2和—CH2COOH、—CH2NH2和羧基，各有鄰間對(duì)三種情況，共6種；如果有3個(gè)取代基，可以分別是甲基、羧基、氨基，共10種，故F的同分異構(gòu)體有17種；其中核磁共振氫譜中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

參照上述流程，以甲苯為原料無(wú)機(jī)試劑任選設(shè)計(jì)制備鄰甲基苯胺的合成路線：。