Question

選考【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

烴A的質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比最大的數(shù)值為42。碳?xì)鋬稍�素的質(zhì)量比為6:1，其核磁共振氫譜有三個峰，峰的面積比為1:2:3。A與其他有機(jī)物之間的關(guān)系如下圖所示：

已知：CH2＝CH2HOCH2CH2OH，回答下列問題：

（1）F的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（2）有機(jī)物C中的官能團(tuán)名稱 。

（3）指出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)類型：A→B E→G 。

（4）寫出C與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（5）E在一定條件下可以相互反應(yīng)生成一種六元環(huán)有機(jī)物，則此反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

（6）與E互為同分異構(gòu)體，且屬于酯類的有機(jī)物，除CH3OCOOCH3、CH3CH2OCOOH外還有 種（分子中無O—O鍵）。

Answer 1

（1）（2分） （2）羰基（或酮基）、醛基 （2分）

（3）氧化反應(yīng) （1分） 縮聚反應(yīng) （1分）

（4）CH3COCHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COCOONa+ Cu2O↓+3H2O （3分）

（5）

（6）5 （3分）

【解析】

試題分析：烴A的質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比最大的數(shù)值為42，即相對分子質(zhì)量是42。碳?xì)鋬稍�素的質(zhì)量比為6:1，所以含有碳原子的個數(shù)是，氫原子個數(shù)是，因此分子式為C3H6。其核磁共振氫譜有三個峰，峰的面積比為1:2:3，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH＝CH2。A中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)已知3信息可知A被高錳酸鉀溶液氧化生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOHCH2OH。B發(fā)生催化氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCHO。C分子中含有醛基，被氫氧化銅懸濁液氧化并酸化后生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCOOH。D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOHCOOH。E分子中含有羥基和羧基，發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）根據(jù)以上分析可知F的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中的官能團(tuán)名稱羰基（或酮基）、醛基。

（3）根據(jù)以上分析可知A→B是氧化反應(yīng)，E→G是縮聚反應(yīng)。

（4）C酯含有醛基與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COCHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COCOONa+ Cu2O↓+3H2O。

（5）E在一定條件下可以相互反應(yīng)生成一種六元環(huán)有機(jī)物，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

（6）與E互為同分異構(gòu)體，且屬于酯類的有機(jī)物，除CH3OCOOCH3、CH3CH2OCOOH外還有HCOOCH2CH2OH、HCOOCHOHCH3、HCOOCH2OCH3、CH3COOCH2OH、HOCH2COOCH3共計是5種。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫