Question

10．堿存在下，鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚（R-O-R′）：，
化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫呋喃，反應(yīng)框圖如下：

請回答下列問題：
（1）1molA和1molH₂在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，則Y的分子式為C₄H₁₀O，A分子中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和醇羥基，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂CH₂OH．
（2）第①②步反應(yīng)類型分別為①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)．
（3）化合物B具有的化學(xué)性質(zhì)（填寫字母代號）是ABC．
A．可發(fā)生氧化反應(yīng)
B．在強(qiáng)堿的乙醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應(yīng)
C．可發(fā)生酯化反應(yīng)
D．催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)
（4）寫出C、D和E的結(jié)構(gòu)簡式：
C，D，E．
（5）寫出化合物C與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 Y為飽和一元醇，設(shè)其分子式為C_nH_2n+2O，則其中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為$\frac{12n}{12n+2n+2+16}$×100%=65%，得n=4，即Y的分子式為C₄H₁₀O，1molA和1molH₂恰好反應(yīng)生成飽和一元醇，且A能和Br₂/CCl₄反應(yīng)，說明A分子中含有C=C，所以A中還含有-OH，由信息鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚，結(jié)合四氫呋喃的結(jié)構(gòu)，可知A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D和E，D和E為、，據(jù)此分析解答．

解答 解：Y為飽和一元醇，設(shè)其分子式為C_nH_2n+2O，則其中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為$\frac{12n}{12n+2n+2+16}$×100%=65%，得n=4，即Y的分子式為C₄H₁₀O，1molA和1molH₂恰好反應(yīng)生成飽和一元醇，且A能和Br₂/CCl₄反應(yīng)，說明A分子中含有C=C，所以A中還含有-OH，由信息鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚，結(jié)合四氫呋喃的結(jié)構(gòu)，可知A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D和E，D和E為、，
 （1）Y的分子式為C₄H₁₀O，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂CH₂OH，A中官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和醇羥基，
故答案為：C₄H₁₀O；碳碳雙鍵和醇羥基；CH₂=CHCH₂CH₂OH；
（2）根據(jù)上述分析，①A與Br₂/CCl₄ 發(fā)生加成反應(yīng)生成B，②B在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成醚C，③C在NaOH/醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D或E；④D或E與氫氣催化劑發(fā)生加成反應(yīng)生成四氫呋喃，則第①步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第②步反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）根據(jù)上述分析，化合物B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，含有Br和羥基兩種官能團(tuán)，Br能發(fā)生消去反應(yīng)，羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng)，答案選ABC；
（4）根據(jù)上述分析，C、D和E的結(jié)構(gòu)簡式分別為C：；D；E：，
故答案為：；；；
（5）化合物C與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識遷移能力，根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)條件及題給信息進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，題目難度不大．