Question

2．利用核磁共振技術(shù)測定有機(jī)物分子的三維結(jié)構(gòu)的研究獲得了2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)．在有機(jī)物分子中，不同位置的氫原子的核磁共振譜中給出的峰值（信號）也不同．根據(jù)峰值（信號）可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：乙醚的結(jié)構(gòu)式為：，其核磁共振氫譜中有2個(gè)信號（參見圖1）．

（1）下列分子中，其核磁共振氫譜中只有一種峰（信號）的物質(zhì)是AD．　　　　　　
A．CH₃-CH₃ B．CH₃COOH C．CH₃COOCH₃ D．CH₃COCH₃
（2）化合物A和B的分子式都是C₂H₄Br₂，A的核磁共振氫譜如圖2所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂BrCH₂Br，請預(yù)測B的核磁共振氫譜上有2個(gè)峰（信號）．
（3）用核磁共振氫譜的方法來研究C₂H₆O的結(jié)構(gòu)，請簡要說明根據(jù)核磁共振氫譜的結(jié)果來確定C₂H₆O分子結(jié)構(gòu)的方法是通過其核磁共振譜中的峰信號可以判斷有3個(gè)信號時(shí)，分子結(jié)構(gòu)為CH₃CH₂OH，1個(gè)信號時(shí)分子結(jié)構(gòu)為CH₃-O-CH₃．

Answer 1

分析 （1）核磁共振氫譜中峰值數(shù)等于有機(jī)物中氫原子的種類數(shù)，核磁共振氫譜中只給出一種峰，說明該分子中的H原子都是等效的，只有1種H原子；
（2）由A的核磁共振氫譜可知，分子中只有一種H原子，A分子中2個(gè)Br原子連接不同的碳原子，B與A互為同分異構(gòu)體，B分子中2個(gè)Br原子連接在同一碳原子上，結(jié)合分子中H原子種類判斷核磁共振氫譜圖的特征峰值；
（3）通過核磁共振氫譜中的信號峰可以判斷有3個(gè)信號峰，則為乙醇，有1個(gè)信號峰時(shí)為甲醚．

解答 解：（1）核磁共振氫譜中只給出一種峰，說明該分子中的H原子都是等效的，只有1種H原子．
A．CH₃CH₃中6個(gè)H原子都是等效的，核磁共振氫譜中只給出一種峰，故A正確；
B．CH₃COOH中甲基中的H原子與羧基中的H原子所處化學(xué)環(huán)境不同，CH₃COOH有2種H原子，核磁共振氫譜中有2個(gè)峰，故B錯(cuò)誤；
C．CH₃COOCH₃中甲基所處化學(xué)環(huán)境不同，甲基H原子不同，有2種H原子，核磁共振氫譜中有2個(gè)峰，故C錯(cuò)誤；
D．CH₃COCH₃中2個(gè)甲基連在同一個(gè)羰基上，6個(gè)H原子都是等效的，核磁共振氫譜中只給出一種峰，故D正確，
故選：AD；
（2）由A的核磁共振氫譜可知，分子中只有一種H原子，A分子中2個(gè)Br原子連接不同的碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂BrCH₂Br，B與A互為同分異構(gòu)體，B分子中2個(gè)Br原子連接在同一碳原子上，B為CH₃CHBr₂，分子中有2中H原子，故核磁共振氫譜圖有2個(gè)峰；
故答案為：CH₂BrCH₂Br；2；
（3）通過核磁共振氫譜中的信號峰可以判斷有3個(gè)信號峰，則為乙醇，分子結(jié)構(gòu)為CH₃CH₂OH，有1個(gè)信號峰時(shí)為甲醚，分子結(jié)構(gòu)為CH₃OCH₃，
故答案為：通過其核磁共振譜中的峰信號可以判斷有3個(gè)信號時(shí)，分子結(jié)構(gòu)為CH₃CH₂OH，1個(gè)信號時(shí)分子結(jié)構(gòu)為CH₃-O-CH₃．

點(diǎn)評 本題考查核磁共振氫譜、有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定，清楚磁共振氫譜與有機(jī)物中氫原子的種類關(guān)系，側(cè)重于學(xué)生分析能力的考查，題目難度不大．