Question

有機物甲和A互為同分異構(gòu)體，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2：4：1．在酸性條件下將1mol甲完全水解可以生成1mol乙和1mol丙；而且在一定條件下，丙可以被連續(xù)氧化成為乙．
請回答下列問題：
（1）請確定并寫出甲的分子式

 

；與甲屬同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有

 

種（不包含甲）．
（2）經(jīng)紅外光譜測定，在甲和A的結(jié)構(gòu)中都存在C═O鍵和C-O鍵，B在HIO₄存在并加熱時只生成一種產(chǎn)物C，下列為各相關(guān)反應(yīng)的信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系：
①ROH+HBr（氫溴酸）

△

RBr+H₂O②


（3）E→F的反應(yīng)類型為

 

．
（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，G的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）B→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為：

 

．
（6）寫出C在條件①下進行反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機物甲和A互為同分異構(gòu)體，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2：4：1，設(shè)二者分子式為（C₂H₄O）_n，則44n=88，故n=2，則二者分子式為C₄H₈O₂，1mol甲在酸性條件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，則甲中含有酯基，且丙可以被連續(xù)氧化成為乙，則丙是醇，乙是酸，丙與乙分子中含有相同碳原子數(shù)目，甲為飽和一元酯，則甲是CH₃COOCH₂CH₃，乙是CH₃COOH，丙是CH₃CH₂OH．C和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得乙酸，則C是CH₃CHO，B在HIO₄存在并加熱時只生成一種產(chǎn)物C，結(jié)合信息可知，B為，A與甲為同分異構(gòu)體，且A中含有碳氧雙鍵，則A為，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，和足量苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCH=CH₂，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答： 解：有機物甲和A互為同分異構(gòu)體，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2：4：1，設(shè)二者分子式為（C₂H₄O）_n，則44n=88，故n=2，則二者分子式為C₄H₈O₂，1mol甲在酸性條件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，則甲中含有酯基，且丙可以被連續(xù)氧化成為乙，則丙是醇，乙是酸，丙與乙分子中含有相同碳原子數(shù)目，甲為飽和一元酯，則甲是CH₃COOCH₂CH₃，乙是CH₃COOH，丙是CH₃CH₂OH．C和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得乙酸，則C是CH₃CHO，B在HIO₄存在并加熱時只生成一種產(chǎn)物C，結(jié)合信息可知，B為，A與甲為同分異構(gòu)體，且A中含有碳氧雙鍵，則A為，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，和足量苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCH=CH₂，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）由上述分析可知，甲的分子式為C₄H₈O₂；甲是CH₃COOCH₂CH₃，與甲屬同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體有：甲酸丙酯、甲酸異丙酯、丙酸甲酯，所以有3種，
故答案為：C₄H₈O₂；3；
（2）E→F是在氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃COCH=CH₂，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為；G 的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（4）B→D的反應(yīng)化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）C在條件①下進行反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，確定甲的結(jié)構(gòu)簡式是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)條件推斷，注意理解題目給予的反應(yīng)信息，需要學(xué)生熟練有機物官能團的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化，難度中等．