Question

局部麻醉劑普魯卡因的結(jié)構(gòu)式如下式所示（代號(hào)：B）

已知普魯卡因的陽(yáng)離子（代號(hào)：BH^＋）的電離常數(shù)K_a＝1×10^－9。

（1）以B為代號(hào)寫出普魯卡因在如下過(guò)程中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)：

a．溶于水；

b．跟等摩爾的鹽酸反應(yīng)；

c．它的鹽酸鹽溶于水；

d．跟NaOH水溶液反應(yīng)。

（2）普魯卡因作為局部麻醉劑的麻醉作用是由于它的分子能夠透過(guò)神經(jīng)鞘的膜，但它的陽(yáng)離子BH^＋基本上不能透過(guò)神經(jīng)鞘膜。試計(jì)算在pH值為7時(shí)，鹽酸普普卡因溶液里的B和BH^＋的濃度比，并用來(lái)說(shuō)明它的麻醉作用的藥效跟用藥量相比是高呢還是低。

（3）已知如果把普魯卡因分子里的叔氨基改成仲氨基（C），伯氨基（D），改造后的麻醉劑C和D的堿性順序是C＞B＞D，問它們通過(guò)神經(jīng)鞘膜的趨勢(shì)是增大還是減小，為什么？

Answer 1

（1）①B＋H₂O＝BH^＋＋OH^－

②B＋HCl＝BH^＋＋Cl^－

③BHCl＝BH^＋＋Cl^－    BH^＋＝B＋H^＋

④B＋NaOH＝H₂N－－COONa＋HOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂

（2）[BH^＋]／[B]＝100；不很有效（低）。

（3）藥效的順序?yàn)镈＞B＞C，因?yàn)閴A性越強(qiáng)，其鹽酸鹽越難電離，中性分子對(duì)陽(yáng)離子的濃度比越小，藥效越低。

解析:

B溶于水類似NH₃溶于水，反應(yīng)生成NH₄⁺和OH^-。b、c反應(yīng)類推。

d是堿性條件下的酯的水解。

BH^＋B＋H^＋

（1）①B＋H₂O＝BH^＋＋OH^－

②B＋HCl＝BH^＋＋Cl^－

③BHCl＝BH^＋＋Cl^－    BH^＋＝B＋H^＋

④B＋NaOH＝H₂N－－COONa＋HOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂

（2）[BH^＋]／[B]＝100；不很有效（低）。

（3）藥效的順序?yàn)镈＞B＞C，因?yàn)閴A性越強(qiáng)，其鹽酸鹽越難電離，中性分子對(duì)陽(yáng)離子的濃度比越小，藥效越低。