Question

（本題共14分）碘海醇為非離子型造影劑，尤適用于有造影劑反應的高危因素的病人。

下面是以化合物A為原料合成碘海醇的路線：

其中R－為－CH2CH(OH)CH2OH

請回答以下問題：

48．碘海醇的分子式為________。

49．A是苯的同系物，其蒸氣相對氫氣的密度是53，則A的結(jié)構(gòu)簡式是 。

50．寫出A的側(cè)鏈與氯氣發(fā)生一氯取代的條件_____________。

51．反應①→⑤中，屬于取代反應的是_____________(填序號)。

52．寫出能同時滿足下列條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。

Ⅰ．苯環(huán)上有3個取代基，苯環(huán)上的一鹵代物有2種；

Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

Ⅲ．含有1個α－氨基酸的結(jié)構(gòu)（例如：屬于α－氨基酸）；

53．已知：①

②

③呈弱堿性，易被氧化

請寫出以 和(CH3CO)2O為原料制備染料中間體的合成路線流程圖(無機試劑任用)。

（合成路線常用的表示方式為：）

__________________________________________________________________________

Answer 1

48．C19H26I3N3O9 （1分） 49．（1分） 50．光照（1分） 51．②③④（3分）；

52．（3分) 53．

(共5分，答案合理即給分)

【解析】

試題分析：48、根據(jù)碘海醇的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C19H26I3N3O9。

49、A是苯的同系物，其蒸氣相對氫氣的密度是53，則A的相對分子質(zhì)量是106，則根據(jù)苯的同系物通式可知A的分子式為C8H10。B發(fā)生硝化反應生成C，C發(fā)生酯化反應生成D，則根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知A是間二甲苯，被氧化生成間二苯甲酸B，則A的結(jié)構(gòu)簡式是。

50、A的側(cè)鏈甲基與氯氣發(fā)生一氯取代的條件是光照。

51、反應①是甲基的氧化反應，②是硝化反應，③是酯化反應，④是酯基中的－OCH3被RNH－取代，反應⑤是硝基被還原為氨基，則反應①→⑤中，屬于取代反應的是②③④。

52、Ⅰ．苯環(huán)上有3個取代基，苯環(huán)上的一鹵代物有2種，說明有2個取代基是相同的；Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，這說明含有醛基，且水解后能產(chǎn)生酚羥基，即還含有酯基；Ⅲ．含有1個α－氨基酸的結(jié)構(gòu)，則還還羧基，因此是甲酸形成的酯基，所以符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為。

53、根據(jù)已知信息可知氨基易被氧化，因此需要設計保護氨基的反應，則其合成路線圖可設計為。

考點：考查有機物合成與制備、銀鏡反應并、同分異構(gòu)體以及方程式書寫等