Question

芳香化合物A（）在一定條件下可以發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化（其他產(chǎn)物和水已略去）．

請回答下列問題：
（1）請寫出A的分子式

 

．
（2）1mol A在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應(yīng)消耗氫氧化鈉

 

mol．
（3）有機(jī)物C可以由乳酸（）經(jīng)過幾步有機(jī)反應(yīng)制得，其中最佳的次序是：

 

．
a．消去、加成、水解、酸化      b．氧化、加成、水解、酸化  
c．取代、水解、氧化、酸化      d．消去、加成、水解、氧化
（4）寫出由E制得F的化學(xué)方程式：

 

，反應(yīng)類型是

 

．
（5）有機(jī)物B與乙酸酐（CH₃COOCOCH₃）直接反應(yīng)制得阿司匹林（即乙酰水楊酸，分子式C₉H₈O₄），滿足以下條件的阿司匹林的同分異構(gòu)體有

 

種，寫出其中核磁共振氫譜是3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

．
①苯環(huán)上只含有兩個(gè)側(cè)鏈       ②有兩個(gè)酯基       ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A為，分子式為C₁₀H₇O₄Cl，在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到B與C，結(jié)合B、C分子式可知，B為，C為HOCH₂CH（OH）COOH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D為，E為，E與乙醇發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)得到F為，據(jù)此解答．

解答： 解：A為，分子式為C₁₀H₇O₄Cl，在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到B與C，結(jié)合B、C分子式可知，B為，C為HOCH₂CH（OH）COOH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D為，E為，E與乙醇發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)得到F為，
（1）A為，分子式為C₁₀H₇O₄Cl，故答案為：C₁₀H₇O₄Cl；
（2）A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生為：，1mol A在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應(yīng)消耗氫氧化鈉4mol，故答案為：4；
（3）有機(jī)物C為HOCH₂CH（OH）COOH，可以由乳酸先發(fā)生消去反應(yīng)，再與溴發(fā)生加成反應(yīng)，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，最后酸化得到，故答案為：a；
（4）由E制得F的化學(xué)方程式為：，屬于酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），
故答案為：，酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（5）有機(jī)物B與乙酸酐（CH₃COOCOCH₃）直接反應(yīng)制得阿司匹林（即乙酰水楊酸，分子式C₉H₈O₄），結(jié)構(gòu)簡式為，滿足以下條件的阿司匹林的同分異構(gòu)體：
①苯環(huán)上只含有兩個(gè)側(cè)鏈，②有兩個(gè)酯基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，至少有一個(gè)甲酸形成的酯基，側(cè)鏈為-OOCH、-OOCCH₃，或-OOCH、-COOCH₃，或-OOCH、-CH₂OOCH，各有鄰、間、對三種，故共有9種，其中核磁共振氫譜是3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式：、，
故答案為：、．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，注意充分利用有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式與分子式、轉(zhuǎn)化條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．