Question

（2012?長(zhǎng)春三模）[化學(xué)-選修 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]注射用雙黃鏈以綠原酸為主要成分（其結(jié)構(gòu)如圖）綠原酸有廣泛的藥理作用．
已知一個(gè)綠原酸分子在酸性條件水解得到一個(gè)咖啡酸A分子（環(huán)上有3個(gè)取代基）和一個(gè)奎尼酸分子，某小組對(duì)A的研究如下：

（1）奎尼酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為

加成反應(yīng)

．
（3）反應(yīng)②1mol B生成1mol C需NaOH的物質(zhì)的量是

2mol

．
（4）寫(xiě)出A生成B的化學(xué)方程式

．
（5）寫(xiě)出符合下列4個(gè)條件的A的同分異物體E有

2

種．
①FeCl₃溶液顯色
②1mol E能消耗2mol Na，1mol NaOH
③1mol E與足量新制Cu（OH）₂反應(yīng)生成2mol Cu₂O
④苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫
（6）將一定量咖啡酸A與乙醇的混合物點(diǎn)燃，標(biāo)準(zhǔn)狀況下，該混合物完全燃燒消耗a L O₂，并生成b g H₂O和一定量的CO₂．則混合物中A的物質(zhì)的量計(jì)算式n=

a

112

-

b

90

．

Answer 1

分析：根據(jù)咖啡酸環(huán)上有三個(gè)取代基可知奎尼酸的結(jié)構(gòu)為，咖啡酸A的結(jié)構(gòu)為，咖啡酸A分子中含有碳碳雙鍵，故與Br₂/CC1₄溶液反應(yīng)為加成反應(yīng)．咖啡酸含有羧基和酚羥基，酚羥基和碳酸氫鈉不反應(yīng)，故A與碳酸氫鈉反應(yīng)生成的B為，B中含有酚羥基能與與氫氧化鈉反應(yīng)，生成的C為，化學(xué)式為C₉H₅O₄Na₃，據(jù)此可推．

解答：解：根據(jù)咖啡酸環(huán)上有三個(gè)取代基可知奎尼酸的結(jié)構(gòu)為，咖啡酸A的結(jié)構(gòu)為，咖啡酸A分子中含有碳碳雙鍵，故與Br₂/CC1₄溶液反應(yīng)為加成反應(yīng)．咖啡酸含有羧基和酚羥基，酚羥基和碳酸氫鈉不反應(yīng)，故A與碳酸氫鈉反應(yīng)生成的B為，B中含有酚羥基能與與氫氧化鈉反應(yīng)，生成的C為，化學(xué)式為C₉H₅O₄Na₃，
（1）根據(jù)咖啡酸環(huán)上有三個(gè)取代基可知奎尼酸的結(jié)構(gòu)為，
故答案為；

（2）咖啡酸的結(jié)構(gòu)為，咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，故與Br₂/CC1₄溶液反應(yīng)為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）B為，B分子中含有兩個(gè)酚羥基故與氫氧化鈉1：2反應(yīng)，因此1mol B生成1mol C需氫氧化鈉2mol，
故答案為：2mol；
（4）咖啡酸A含有羧基和酚羥基，酚羥基和碳酸氫鈉不反應(yīng)，故A與碳酸氫鈉反應(yīng)生成的B為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）由要求知，苯環(huán)上應(yīng)有4個(gè)取代基分別為2個(gè)酚羥基，1個(gè)醛基，1個(gè)乙烯基，且醛基和乙烯基處于對(duì)位，酚羥基分別位于醛基的鄰位（或乙烯基的鄰位）共2種，故答案為：2；
（6）咖啡酸的分子式為C₉H₈O₄乙醇的分子式為C₂H₆O，設(shè)咖啡酸的物質(zhì)的量為n，乙醇的物質(zhì)的量為m，則有n×（9+

8

4

-

4

2

）+m×3=

a

22.4

，4n+3m=

b

18

，
解得n=

a

112

-

b

90

，
故答案為：

a

112

-

b

90

．

點(diǎn)評(píng)：本題屬有機(jī)推斷題，以藥物雙黃鏈的綠原酸結(jié)構(gòu)為載體，考查學(xué)生對(duì)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)類(lèi)型，有機(jī)反應(yīng)，同分異構(gòu)體及有關(guān)有機(jī)物的計(jì)算．考查了碳碳雙鍵、酚羥基、羧基性質(zhì)，考查了限定條件同分異構(gòu)體的種類(lèi)，有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，考查知識(shí)點(diǎn)較多，難度中等．