Question

14．有機物 G（分子式為 C₁₃H₁₈O₂）是一種香料，其合成路線如圖所示．

已知：（1）R-CH=CH₂$\underset{\stackrel{①{B}_{2}{H}_{6}}{→}}{②{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$R-CH₂CH₂OH
（2）有機物A屬于烴類，其相對分子質量為56，核磁共振氫譜有2組峰
（3）E能發(fā)生銀鏡反應，1molE與2molH₂可以發(fā)生反應生成F
（4）有機物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側鏈
回答下面的問題：
（1）有機物B：2-甲基-1-丙醇，反應E→F的反應類型為：加成反應（或還原反應）；
（2）E的結構簡式為：
（3）A在一定條件下生成高分子化合物的化學方程式為；
（4）D+F→G 的化學方程式：；
（5）已知有機化合物甲符合下列條件：①芳香族化合物②與F互為同分異構體③能被催化氧化成醛．符合上述條件的有機物甲有13種．其中滿足苯環(huán)上有3個側鏈，且核磁共振氫譜有5組峰的有機物的結構簡式為（寫出符合條件的其中一種即可）．

Answer 1

分析 質譜法測得A的相對分子質量為56，核磁共振氫譜有2組峰，設A的分子式為CxHy，且x和y都是正整數(shù)，只有x=4、y=8時符合條件，則A是烯烴，A中有兩類氫原子，所以A為異丁烯或二丁烯；
結合已知信息得，A反應生成醇B，B被氧氣氧化生成醛C，醛被新制氫氧化銅氧化生成酸D，則A的結構應含有-CH=CH₂，應為（CH₃）₂C=CH₂，則可知B的結構簡式為CH₃）₂CHCH₂OH，C的結構簡式為（CH₃）₂CHCHO，D的結構簡式為（CH₃）₂CHCOOH，
D是羧酸，D和F反應生成有機物C₁₃H₁₈O₂，D中含有4個碳原子，所以F中含有9個碳原子，且D和C₁₃H₁₈O₂中氧原子數(shù)相同，所以D和F發(fā)生酯化反應，則F是醇，F(xiàn)的分子式為：C₉H₁₂O，有機物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側鏈，在催化劑存在下1molE與2molH₂可以發(fā)生反應生成F，所以F的結構簡式為：，則E的結構簡式為，以此解答該題．

解答 解：質譜法測得A的相對分子質量為56，核磁共振氫譜有2組峰，設A的分子式為CxHy，且x和y都是正整數(shù)，只有x=4、y=8時符合條件，則A是烯烴，A中有兩類氫原子，所以A為異丁烯或二丁烯；
結合已知信息得，A反應生成醇B，B被氧氣氧化生成醛C，醛被新制氫氧化銅氧化生成酸D，則A的結構應含有-CH=CH₂，應為（CH₃）₂C=CH₂，則可知B的結構簡式為CH₃）₂CHCH₂OH，C的結構簡式為（CH₃）₂CHCHO，D的結構簡式為（CH₃）₂CHCOOH，
D是羧酸，D和F反應生成有機物C₁₃H₁₈O₂，D中含有4個碳原子，所以F中含有9個碳原子，且D和C₁₃H₁₈O₂中氧原子數(shù)相同，所以D和F發(fā)生酯化反應，則F是醇，F(xiàn)的分子式為：C₉H₁₂O，有機物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側鏈，在催化劑存在下1molE與2molH₂可以發(fā)生反應生成F，所以F的結構簡式為：，則E的結構簡式為，
（1）由以上分析可知B為CH₃）₂CHCH₂OH，為2-甲基-1-丙醇，E的結構簡式為，F(xiàn)的結構簡式為：，可知E發(fā)生加成反應生成F，
故答案為：2-甲基-1-丙醇；加成反應（或還原反應）；
（2）由以上分析可知E為，故答案為：；
（3）A為（CH₃）₂C=CH₂，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應，方程式為，故答案為：；
（4）D與F發(fā)生酯化反應，其反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）有機物甲符合下列條件：①為芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，②與F互為同分異構體；③能被催化氧化成醛，含有-CH₂OH，含有1個取代基為-CH（CH₃）CH₂OH，含有2個取代基為-CH₂CH₃、-CH₂OH，或者-CH₃、-CH₂CH₂OH，各有鄰、間、對3種，含有3個取代基為-CH₂OH、2個-CH₃，2個-CH₃處于鄰位時，-CH₂OH有2種位置，2個-CH₃處于間位時，-CH₂OH有3種位置，2個-CH₃處于對位時，-CH₂OH有1種位置，故甲的結構共有13種，其中滿足苯環(huán)上只有3個側鏈，有核磁共振氫譜有5組峰，有機物的結構簡式為 ，
故答案為：13；．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，側重于學生的分析能力的考查，注意充分利用有機物的結構特點、分子式與反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化是解答本題的關鍵，題目難度中等．