Question

15．化合物H（C₁₃H₁₆O₂）是一種香料，存在于金橘中，以烷烴A為原料合成H的路線如圖：

已知：$→_{（ii）H_{2}O_{2}/OH-}^{（i）B_{2}H_{6}}$
請(qǐng)回答：
（1）②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（2）H中的含氧官能團(tuán)名稱是酯基．
（3）F屬于芳香族化合物，它的分子具有反式結(jié)構(gòu)，則F的結(jié)構(gòu)是．
（4）B是A的一鹵代物，經(jīng)測(cè)定B分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則A的名稱（系統(tǒng)命名）是2-甲基丙烷．
（5）③的化學(xué)方程式是+（CH₃）₂CHCH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$H₂O+．
（6）芳香族化合物I是G的同分異構(gòu)體，與G具有相同的官能團(tuán)，則I的結(jié)構(gòu)可能有4種（不包括順反異構(gòu)）；其中苯環(huán)上的一氯代物有2種的I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 據(jù)F的分子式和F→G的反應(yīng)條件，且F屬于芳香族化合物，它的分子具有反式結(jié)構(gòu)，則F為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G為；
F中含C原子數(shù)為9個(gè)，結(jié)合H的分子式可知，E中有4個(gè)C原子，E為醇，根據(jù)題給信息和D→E的反應(yīng)條件，可知D為（CH₃）₂C=CH₂，B→D的反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液加熱，為鹵代烴的消去反應(yīng)，B是A的一鹵代物，經(jīng)測(cè)定B分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，B為（CH₃）₂CClCH₃，A為（CH₃）₂CHCH₃，則E為（CH₃）₂CHCH₂OH，H為，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）②為B→D的反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液加熱，為鹵代烴的消去反應(yīng)，故答案為：消去；
（2）根據(jù)以上分析，H為，含氧官能團(tuán)名稱是酯基，故答案為：酯基；
（3）根據(jù)以上分析，F(xiàn)為，故答案為：；
（4）根據(jù)以上分析，B為（CH₃）₂CClCH₃，B是A的一鹵代物，A為（CH₃）₂CHCH₃，名稱為：2-甲基丙烷；故答案為：2-甲基丙烷；
（5）反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+（CH₃）₂CHCH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$H₂O+，
故答案為：+（CH₃）₂CHCH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$H₂O+；
（6）芳香族化合物I是G的同分異構(gòu)體，與G具有相同的官能團(tuán)，如果取代基為-CH=CH₂和-COOH，有鄰間對(duì)三種同分異構(gòu)體；如果取代基為-C（COOH）=CH₂，有一種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有4種，其中苯環(huán)上的一氯代物有2種的I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，根據(jù)習(xí)題、題給信息結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，正確判斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，注意（6）題易漏掉取代基為-C（COOH）=CH₂時(shí)的同分異構(gòu)體而導(dǎo)致錯(cuò)誤，為易錯(cuò)點(diǎn)，題目難度中等．