Question

4．乙烯在不同的條件下可被氧化生成不同產物．如圖所示：

已知：取0.62g A與過量的金屬鈉完全作用后，生成224mL（標準狀況）氣體．B的沸點低（10.7℃），B不能發(fā)生銀鏡反應而C能．D有酸性、強氧化性，可用于消毒殺菌．
完成下列填空：
（1）寫出結構簡式．A    DCH₃COOOH
（2）寫出C發(fā)生銀鏡反應的化學方程式．CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（3）在C的溶液中加入溴水實驗現象：溴水褪色 解釋產生該實驗現象可能原因：乙醛與溴水發(fā)生氧化反應
（4）D可以和乙烯反應產生B，寫出該反應的化學方程式．CH₃COOOH+CH₂=CH₂C$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃COOH+．

Answer 1

分析 0.62g A的物質的量為$\frac{0.62g}{62g/mol}$=0.01mol，與過量的金屬鈉完全作用后，生成224mL（標準狀況）氣體，即生成氫氣為$\frac{0.224L}{22.4L/mol}$=0.01mol，結合A的分子式可知，A分子中含有2個羥基，故A為乙二醇，結構簡式為，由A與B、C的分子式可知，A分子內脫去1分子水生成B、C，而C能發(fā)生銀鏡反應而B不能，結合烯醇很不穩(wěn)定，很快會發(fā)生異構化，形成穩(wěn)定的羰基化合物，則B為，C為CH₃CHO，乙烯發(fā)生氧化反應生成D，D一種同分異構體叫過氧乙酸，該同分異構體結構簡式為CH₃COOOH．

解答 解：（1）0.62g A的物質的量為$\frac{0.62g}{62g/mol}$=0.01mol，與過量的金屬鈉完全作用后，生成224mL（標準狀況）氣體，即生成氫氣為$\frac{0.224L}{22.4L/mol}$=0.01mol，結合A的分子式可知，A分子中含有2個羥基，故A為乙二醇，結構簡式為，由A與B、C的分子式可知，A分子內脫去1分子水生成B、C，而C能發(fā)生銀鏡反應而B不能，結合烯醇很不穩(wěn)定，很快會發(fā)生異構化，形成穩(wěn)定的羰基化合物，則B為，C為CH₃CHO，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，D的結構簡式為：CH₃COOOH，故答案為：；CH₃COOOH；
（2）C發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為：CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案為：CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（3）乙醛中含有醛基，具有還原性，溴水具有氧化性，兩者反應使溴水褪色，故答案為：溴水褪色，乙醛與溴水發(fā)生氧化反應；
（4）乙烯與過氧乙酸反應生成環(huán)氧乙烷和乙酸，化學反應方程式為：CH₃COOOH+CH₂=CH₂C$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃COOH+，故答案為：CH₃COOOH+CH₂=CH₂C$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃COOH+．

點評 本題考查有機物推斷，計算確定A為乙二醇是關鍵，再結合B、C的能否發(fā)生銀鏡反應推斷二者結構，存在考查學生的分析推理能力，難度中等．