Question

19．已知某有機(jī)物A為烴類化合物，其相對分子質(zhì)量為70，各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)甲基，且核磁共振氫譜都有4個(gè)峰．

（1）A的分子式為C₅H₁₀，I的反應(yīng)條件為NaOH的乙醇溶液、加熱
（2）寫出反應(yīng)Ⅳ中①的化學(xué)方程式．
（3）寫出反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，寫出符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，但不能發(fā)生消去反應(yīng)；
②能在酸性條件下水解，且兩種水解產(chǎn)物相對分子質(zhì)量相同：①；②、．

Answer 1

分析 有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，分子中C原子最大數(shù)目為$\frac{70}{12}$=5…10，故A的分子式為C₅H₁₀，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)、能夠與銀氨溶液反應(yīng)，則D含有-CHO，E含有-COOH、C含有-OH，C與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴B，則B轉(zhuǎn)化為A發(fā)生消去反應(yīng)，故A為烯烴，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，則D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，C與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為（CH₃）₂CHCH₂COOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，據(jù)此解答．

解答 解：（1）有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為70，分子中C原子最大數(shù)目為$\frac{70}{12}$=5…10，故A的分子式為C₅H₁₀，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A為（CH₃）₂CHCH=CH₂，則B轉(zhuǎn)化為A是氯代烴的消去反應(yīng)，需在NaOH的乙醇溶液中加熱，故答案為：C₅H₁₀；NaOH的乙醇溶液、加熱；
（2）反應(yīng)Ⅳ中①的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，有多種同分異構(gòu)體．其中：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，含有醛基、羥基，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為：；
②能在酸性條件下水解，且兩種水解產(chǎn)物相對分子質(zhì)量相同，乙酸與丙醇形成的酯，結(jié)構(gòu)簡式為：，名稱為乙酸丙醇，，名稱為乙酸異丙醇，

故答案為：、．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，涉及鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，計(jì)算確定A的分子式是關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．