Question

8．2007年，我國成功研制出具有自主知識產(chǎn)權的治療急性缺血性腦卒中的一類化學新藥-丁苯酞，標志著我國在腦血管疾病治療藥物研究領域達到了國際先進水平．合成丁苯酞（J）的一種路線如下

已知：①
 ②E的核磁共振氫譜只有一組峰；
 ③C能發(fā)生銀鏡反應；
④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)．
回答下列問題：
（1）B的化學名稱是2-溴甲苯，由A生成B反應類型為取代反應．
（2）D的結構簡式為，D分子中最多有8個原子共平面．
（3）由H生成J的化學方程式為（寫明反應條件）．
（4）HOC₆H₄CH₂MgBr與CO₂反應生成X，X的同分異構體中：①能發(fā)生水解反應；②能發(fā)生銀鏡反應；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應．滿足上述條件X的同分異構體共有13種（不考慮超出中學范圍的順反異構和手性異構），寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式．
（5）參考題中信息和所學知識，寫出由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇（CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH ）的路線流程圖（其它試劑任選）．
（合成路線流程圖表達方法例如下：）

Answer 1

分析 E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為（CH₃）₃CBr，可知D為，根據(jù)信息①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應，由G的結構逆推可知C為，則A為，B為．根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為．
（5）甲醛和合成2一苯基乙醇，可以用甲苯與氯氣光照條件下發(fā)生取代生成一氯甲苯，再與鎂、乙醚作用生成，再與甲醛反應可得2一苯基乙醇，據(jù)此答題．

解答 解：E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為（CH₃）₃CBr，可知D為CH₂=C（CH₃）₂，根據(jù)信息①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應，由G的結構逆推可知C為，則A為，B為．根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為．
（1）B為，化學名稱是2-溴甲苯，由A生成B反應類型為取代反應，
故答案為：2-溴甲苯；取代反應；
（2）D為，碳碳雙鍵上所有原子共面，單鍵可以轉(zhuǎn)動，可以使甲基中1個H原子處于平面內(nèi)，所以D分子中最多有8個原子共平面，
故答案為：；8；
（3）由H生成J的化學方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)題中信息可知，HOC₆H₄CH₂MgBr與CO₂反應生成X應為HOC₆H₄CH₂COOH，根據(jù)條件：①能發(fā)生水解反應，說明有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，則符合條件的HOC₆H₄CH₂COOH的同分異構體為苯環(huán)上連有HCOOCH₂-、-OH，有鄰間對三種，也可以是苯環(huán)上連有HCOO-、CH₃-、-OH三個基團，根定二動一的原則可知，有10種，所以共有13種，其中核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：13；；
（5）由甲醛和合成2一苯基乙醇，可以用甲苯與氯氣光照條件下發(fā)生取代生成一氯甲苯，再與鎂、乙醚作用生成，再與甲醛反應可得2一苯基乙醇，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物分子、G的結構與反應條件推斷，注意對題目信息的理解，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．