Question

11．工業(yè)上以1，3-丁二烯、丙烯、乙炔等為原料合成，流程如下

已知：
a．

b．R′C≡CNa+R-X→R′C≡CR+NaX（X為鹵原子）
（1）反應①的反應類型是取代反應，B中含有的官能團的名稱碳碳雙鍵、氯原子．
（2）寫出反應②的化學方程式
（3）寫出C的結(jié)構(gòu)式
（4）寫出含有六元環(huán)且核磁共振氫譜有4組峰值的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)筒式
（5）據(jù)以上合成信息，以乙烯為原料合成1，6-己二醇，其他試劑任選，寫出合成的流程圖．

Answer 1

分析 由反應⑤可知C為，由反應③可知B為，則A為CH₂=CH-CH₂Cl，
（1）反應①由CH₂=CH-CH₃生成CH₂=CH-CH₂Cl，B為，含有氯原子；
（2）反應②為烯烴的加成反應；
（3）由分析可知C為；
（4）含有六元環(huán)且核磁共振氫譜有4組峰，說明含有4種H原子；
（5）以乙烯為原料合成1，6-己二醇，可先生成ClCH₂CH₂Cl，然后與CH≡CNa反應生成CH≡CCH₂CH₂C≡CH，在與氫氣發(fā)生加成反應生成CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂，最后生成1，6-己二醇．

解答 解：由反應⑤可知C為，由反應③可知B為，則A為CH₂=CH-CH₂Cl，
（1）反應①由CH₂=CH-CH₃生成CH₂=CH-CH₂Cl，B為，含有氯原子和碳碳雙鍵，
故答案為：取代反應；碳碳雙鍵、氯原子；
（2）反應②為烯烴的加成反應，方程式為，
故答案為：；
（3）由分析可知C為，故答案為：；
（4）含有六元環(huán)且核磁共振氫譜有4組峰，說明含有4種H原子，結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）以乙烯為原料合成1，6-己二醇，可先生成ClCH₂CH₂Cl，然后與CH≡CNa反應生成CH≡CCH₂CH₂C≡CH，在與氫氣發(fā)生加成反應生成CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂，最后生成1，6-己二醇，反應流程為，
答：合成流程圖為．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握習題中的信息、合成流程中官能團的變化、官能團與性質(zhì)、有機反應為解答的關鍵，側(cè)重分析與應用能力的考查，注意合成流程的設計為解答的難點，題目難度不大．