Question

[化學(xué)—有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（13分）

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知：。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）寫出Y中含氧官能團(tuán)的名稱 。

（2）下列有關(guān)F的說法正確的是 。

A．分子式是C7H7NO2BrB．既能與鹽酸反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)

C．能發(fā)生酯化反應(yīng) D．1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH

（3）寫出由甲苯→A反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（4）在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是 ；

F在一定條件下形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。

（5）寫出一種同時(shí)符合下列條件的Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②與足量濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀

③分子中只存在一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)

（6）以X和乙烯為原料可合成Y，依次指出三步合成過程中三個(gè)主要反應(yīng)的反應(yīng)類型：

、 、 。

 

Answer 1

（1）醛基（1分） （2）B、C（2分）

（3） （2分）

（4）氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基；（2分） （1分）

（5） 或 （2分）

（6）氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)（3分）

【解析】

試題分析：（1）Y中含氧官能團(tuán)的名稱醛基。（2）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可見，其分子式應(yīng)為C7H6NO2Br，故A錯(cuò)誤；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可見，其分子中含有羧基和氨基，所以既能與鹽酸反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)，故B正確；據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可見，其分子中含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，故C正確；1molF含1mol羧基，能和1molNaOH反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。（3）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推，知A為對(duì)-硝基甲苯，甲苯生成對(duì)-硝基甲苯的化學(xué)方程式為：。（4）在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是：氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可見，其分子中含有羧基和氨基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，形成肽鍵，生成的高聚物為。（5）根據(jù)所給條件①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②與足量濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀（說明含有酚羥基）③分子中只存在一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故符合上述條件的結(jié)構(gòu)為： 或 ；（6）由乙烯氧化得到乙醛，然后利用題給信息中的反應(yīng)由和乙醛進(jìn)行加成反應(yīng)得到，最后再消去得到產(chǎn)物。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷與性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫、反應(yīng)類型的判斷等知識(shí)。