Question

鈀（Pd）催化偶聯(lián)反應是近年有機合成的研究熱點之一，例如：

化合物I可由以下合成路線獲得：
CH₂=CH-CH₂CI

NaOH．H2O

△

Ⅲ

氧化

Ⅳ（分子式C₃H₄O）

氧化

Ⅰ
（1）化合物I與Br₂加成的產(chǎn)物的結構簡式為

 

．
（2）化合物Ⅱ的分子式為

 

．
（3）化合物Ⅱ與Ⅲ在酸催化下發(fā)生酯化反應的化學方程式為

 

（注明條件）．
（4）化合物Ⅳ的結構簡式為

 

．
（5）Ⅴ是化合物II一種同分異構體，Ⅴ的分子中苯環(huán)上有三個取代基、能發(fā)生銀鏡反應，且苯環(huán)上的一氯代物有2種．Ⅴ的結構簡式可能是

 

、

 

．
（6）1分子與1分在一定條件下可發(fā)生類似反應①的反應，生成有機化合物Ⅵ，Ⅵ的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,同分異構現(xiàn)象和同分異構體

專題：有機化合物的獲得與應用

分析：由CH₂=CH-CH₂CI

NaOH．H2O

△

Ⅲ可知，Ⅲ為CH₂=CH-CH₂OH，Ⅲ

氧化

Ⅳ且Ⅳ的分子式C₃H₄O，所以Ⅳ為CH₂=CH-CHO，進而推得Ⅰ為CH₂=CH-COOH，
（1）根據(jù)Ⅰ的結構可知，化合物I與Br₂加成的產(chǎn)物的結構簡式；
（2）根據(jù)上面的分析可知化合物Ⅱ的分子式；
（3）根據(jù)酯化反應的原理可寫郵化合物Ⅱ與Ⅲ在酸催化下發(fā)生酯化反應的化學方程式；
（4）根據(jù)上面的分析可知，化合物Ⅳ的結構簡式；
（5）Ⅴ是化合物II一種同分異構體，Ⅴ的分子中苯環(huán)上有三個取代基且苯環(huán)上的一氯代物有2種，能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，據(jù)此寫結構簡式；
（6）1分子與1分在一定條件下可發(fā)生類似反應①的反應，生成有機化合物Ⅵ，即中的氯原子被取代，據(jù)此寫出Ⅵ的結構簡式．

解答： 解：由CH₂=CH-CH₂CI

NaOH．H2O

△

Ⅲ可知，Ⅲ為CH₂=CH-CH₂OH，Ⅲ

氧化

Ⅳ且Ⅳ的分子式C₃H₄O，所以Ⅳ為CH₂=CH-CHO，進而推得Ⅰ為CH₂=CH-COOH，
（1）根據(jù)Ⅰ的結構可知，化合物I與Br₂加成的產(chǎn)物的結構簡式為CH₂Br-CHBr-COOH，故答案為：CH₂Br-CHBr-COOH；  
（2）根據(jù)上面的分析可知化合物Ⅱ的分子式為C₉H₈O₂，故答案為：C₉H₈O₂；
（3）根據(jù)酯化反應的原理羧脫羥基醇脫氫，可寫出化合物Ⅱ與Ⅲ在酸催化下發(fā)生酯化反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)上面的分析可知，化合物Ⅳ的結構簡式為CH₂=CH-CHO，故答案為：CH₂=CH-CHO；
（5）Ⅴ是化合物II一種同分異構體，Ⅴ的分子中苯環(huán)上有三個取代基且苯環(huán)上的一氯代物有2種，能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，據(jù)此寫結構簡式為、，故答案為：；，
（6）1分子與1分在一定條件下可發(fā)生類似反應①的反應，生成有機化合物Ⅵ，即中的氯原子被取代，據(jù)此寫出Ⅵ的結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物合成，為高頻考點，把握合成流程中的結構的變化、官能團的變化及官能團與性質(zhì)的關系為解答的關鍵，側重鹵代烴、醇性質(zhì)的考查，題目難度不大．