Question

11．物質(zhì)A為生活中常見有機物，只含有C、H、O三種元素，且此三元素的質(zhì)量比為12：3：8，物質(zhì)D是一種芳香族化合物，請根據(jù)如圖（所有無機產(chǎn)物已略去）中各有機物的轉(zhuǎn)化關系回答下問題：

已知兩分子醛在一定條件下可以發(fā)生如下反應（其中R、R′為氫原子或烴基）
RCHO+R′CH₂CHO$→_{△}^{稀NaOH溶液}$RCH=CCHO+H₂OR′△
（1）寫出物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH₂OH；C的名稱苯甲醛．
（2）寫出H與G反應的化學方程式+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（3）E有多種同分異構(gòu)體，與E具有相同的官能團的芳香族同分異構(gòu)體有6種（包括本身和順反異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有五個峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有2種，任寫其中的一種．

Answer 1

分析 物質(zhì)A含有C、H、O三種元素，且這三種元素的質(zhì)量之比為12：3：8，則A分子中N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{12}{12}$：$\frac{3}{1}$：$\frac{8}{16}$=2：6：1，最簡式為C₂H₆O，最簡式中H原子已經(jīng)飽和碳的四價結(jié)構(gòu)，故分子式為C₂H₆O，A能發(fā)生催化氧化反應生成B，則A為CH₃CH₂OH、B為CH₃CHO；B與C發(fā)生信息中的反應生成D，D為烯醛，而D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成E，結(jié)構(gòu)E的分子式可知，D分子式為C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式為C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物質(zhì)D是一種芳香族化合物，故C為，D為，E為，E與溴水發(fā)生加成反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G為；D與氫氣發(fā)生加成反應生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為，H與G發(fā)生酯化反應生成I為，據(jù)此進行解答．

解答 解：物質(zhì)A含有C、H、O三種元素，且這三種元素的質(zhì)量之比為12：3：8，則A分子中N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{12}{12}$：$\frac{3}{1}$：$\frac{8}{16}$=2：6：1，最簡式為C₂H₆O，最簡式中H原子已經(jīng)飽和碳的四價結(jié)構(gòu)，故分子式為C₂H₆O，A能發(fā)生催化氧化反應生成B，則A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，B與C發(fā)生信息中的反應生成D，D為烯醛，而D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成E，結(jié)構(gòu)E的分子式可知，D分子式為C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式為C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物質(zhì)D是一種芳香族化合物，故C為，D為，E為，E與溴水發(fā)生加成反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G為；D與氫氣發(fā)生加成反應生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為，H與G發(fā)生酯化反應生成I為，
（1）由上述分析可知，物質(zhì)A為CH₃CH₂OH，C為，其名稱為：苯甲醛，
故答案為：CH₃CH₂OH；苯甲醛；
（2）通過以上分析知，G為、H為，H與G反應生成I，該反應的化學方程式為：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）E（）有多種同分異構(gòu)體，與E具有相同官能團的芳香族同分異構(gòu)體，含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、羧基，苯基與羧基連接同一不飽和碳原子上，存在順反異構(gòu)，可以含有2個側(cè)鏈，為-CH=CH₂、-COOH，有鄰、間、對三種位置，包括E本身和順反異構(gòu)在內(nèi)，共有1+2+3=6種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜有五個吸收峰，說明其分子中含有5種等效H原子，明確條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：6；．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，首先通過計算確定A為乙醇，再結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化關系與信息進行推斷判斷發(fā)生的反應、含有的官能團，充分利用有機物分子式確定C為苯甲醛，是對有機化合物知識的綜合考查；注意熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．