Question

芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥口，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯，它以對(duì)硝基甲苯為主要原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：

提示：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

、B

 

．
（2）用¹H核磁共振譜可以證明化合物B中有

 

種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境．
（3）寫(xiě)出同時(shí)符合下列要求的化合物B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（B₁、B₂、B₃除外）

 

．
①化合物是1，4一二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基
②分子中含有酯基
注：B₁、B₂、B₃結(jié)構(gòu)如下：


（4）B₁、B₂、B₃中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫(xiě)出該化合物在NaOH溶液中的水解反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）芐佐卡因（C）的水解反應(yīng)如下：

化合物D經(jīng)聚合反應(yīng)可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域．請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀氧化為羧基，則A為，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生還原反應(yīng)得到C；
（2）B分子中硝基鄰位、間位上的H，亞甲基和甲基上的H，化學(xué)環(huán)境不同，故答案為：4；
（3）滿(mǎn)足要求的同分異構(gòu)體必須有：取代基處于苯環(huán)的對(duì)位，且含有酯基，從已經(jīng)給出的同分異構(gòu)體看，還可以寫(xiě)出甲酸形成的酯；
（4）B₁、B₂、B₃中有一化合物經(jīng)酸性水解產(chǎn)物能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，則水解產(chǎn)物含有酚羥基，由結(jié)構(gòu)可知應(yīng)是B₂，B₂水解得到的羧酸、酚都與氫氧化鈉反應(yīng)；
（5）D物質(zhì)水解可生成對(duì)氨苯甲酸，含有氨基和羧基兩種官能團(tuán)，它們可以相互縮聚形成聚合物．

解答： 解：（1）苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀氧化為羧基，則A為，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生還原反應(yīng)得到C，故答案為：；；

（2）B分子中硝基鄰位、間位上的H，亞甲基和甲基上的H，化學(xué)環(huán)境不同，有4種不同H原子，故答案為：4；
（3）滿(mǎn)足要求的同分異構(gòu)體必須有：取代基處于苯環(huán)的對(duì)位，且含有酯基，從已經(jīng)給出的同分異構(gòu)體看，還可以寫(xiě)出甲酸形成的酯，符合條件其它同分異構(gòu)體為：、，
故答案為：、；
（4）B₁、B₂、B₃中有一化合物經(jīng)酸性水解產(chǎn)物能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，則水解產(chǎn)物含有酚羥基，由結(jié)構(gòu)可知應(yīng)是B₂，B₂水解得到的羧酸、酚都與氫氧化鈉反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）D物質(zhì)水解可生成對(duì)氨苯甲酸，含有氨基和羧基兩種官能團(tuán)，它們可以相互縮聚形成聚合物，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．