苯酚是重要的工業(yè)原料之一,工業(yè)上采用苯酚合成有機(jī)物D的路線如下:
請(qǐng)回答下列問題:
(1)有機(jī)物A分子官能團(tuán)是 (寫名稱)。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,其核磁共振氫譜圖中有 種峰。
(2)C→D的反應(yīng)類型是 ,D與足量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式:
(3)X是B的同分異構(gòu)體,X分子中含有苯環(huán),其中苯環(huán)上一氯代物只有兩種,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則X的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、 、 、 。
(4)有關(guān)化合物C的說法正確的是 (填字母)
A.能發(fā)生加成反應(yīng)
B.一定條件下,可以在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)
C.1molC與足量NaOH溶液共熱,最多消耗2molNaOH
D.屬于酯類物質(zhì)
(共15分)
(1)(酚)羥基(1分) (2分) 4(2分)
(2)取代反應(yīng)(2分)
(3分)
(3)(每個(gè)1分,3分)
(4)a、c(2分)
【解析】
試題分析:根據(jù)A和C的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比,得到A→B,在酚羥基的對(duì)位引入乙;Y(jié)構(gòu)(CH3COOH提供,取代反應(yīng)),B→C,在酚羥基的鄰位引入—CH2Cl(可看成與HCHO和HCl,生成H2O),最后發(fā)生酯化反應(yīng),得到。
(2)D與NaOH反應(yīng),需要注意,酯水解后為羧基和酚羥基,消耗了2molNaOH,氯原子水解消耗1mol,共3mol。
(3)苯環(huán)上一氯代物有兩種,確定了其結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上對(duì)位結(jié)構(gòu),除醛基、苯環(huán)外,還有一個(gè)C、1個(gè)O的組合,得出其同分異構(gòu)體。
(4)C分子中有酚羥基、氯原子、碳氧雙鍵,A、苯環(huán)、碳氧雙鍵(可看做酮)可以發(fā)生加成反應(yīng),正確;B、氯原子相鄰碳上沒有氫,不能消去,錯(cuò)誤;C、酚羥基和氯原子各消耗1molNaOH,共2mol,正確;D、沒有酯基,錯(cuò)誤。
考點(diǎn):考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí),涉及官能團(tuán)的性質(zhì)及相互之間的轉(zhuǎn)化、反應(yīng)方程式書寫及反應(yīng)類型、有條件的同分異構(gòu)體的書寫等。
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