Question

有機(jī)物H是合成有機(jī)玻璃（）的單體．某課題組用有機(jī)物A（分子式C₄H₉Br，分子中有3個(gè)甲基）和甲醇為有機(jī)原料合成H．合成路線如下：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，H的系統(tǒng)命名是

 

．
（2）在①～⑥的反應(yīng)中屬于取代的是

 

（填序號），屬于消去反應(yīng)的是

 

（填序號）．
（3）E與F中含有的不相同官能團(tuán)名稱分別是

 

、

 

．
（4）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：

 

．
（5）Q是G的同分異構(gòu)體．已知Q具有下列性質(zhì)：與G具有相同的官能團(tuán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比為1：2：1：6．寫出Q的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式C₄H₉Br，以及分子中有3個(gè)甲基可知，A為CH₂=C（CH₃）₂，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH₂BrCBr（CH₃）₂，C發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成D為（CH₃）₂COHCH₂OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E被進(jìn)一步氧化得F為（CH₃）₂COHCOOH，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成G為（CH₃）₂COHCOOCH₃，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式C₄H₉Br，以及分子中有3個(gè)甲基可知，A為CH₂=C（CH₃）₂，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH₂BrCBr（CH₃）₂，C發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成D為（CH₃）₂COHCH₂OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E被進(jìn)一步氧化得F為（CH₃）₂COHCOOH，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成G為（CH₃）₂COHCOOCH₃，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，
（1）根據(jù)上面分析可知，A為CH₂=C（CH₃）₂，H為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，H的系統(tǒng)命名是2-甲基-2-丙烯酸甲酯，
故答案為：CH₂=C（CH₃）₂；2-甲基-2-丙烯酸甲酯；
（2）在①～⑥的反應(yīng)中屬于取代的是③⑤，屬于消去反應(yīng)的是 ①⑥，故答案為：③⑤；①⑥；
（3）F為（CH₃）₂COHCOOH，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的不相同官能團(tuán)名稱分別是醛基、羧基，故答案為：醛基；羧基；
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）G為（CH₃）₂COHCOOCH₃，Q是G的同分異構(gòu)體，Q具有下列性質(zhì)：與G具有相同的官能團(tuán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明是甲酸某酯；核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比為1：2：1：6，符合條件的Q的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，題目難度中等，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的書寫，注意利用題中信息．