Question

苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)用有機溶劑．請分析下列有機物的結構簡式或性質特點，然后回答問題．

           甲　　　　　　　　　　乙

丙的分子式	C7H8O
丙的部分性質	熔融狀態(tài)下能與鈉反應放出氫氣
	與乙酸能發(fā)生酯化反應

已知：苯在無水AlCl₃的作用下與鹵代烴發(fā)生反應，可以在苯環(huán)上增加烷基．

（1）乙中含氧官能團的名稱是

 

．
（2）甲、乙、丙三種有機物中與苯甲酸甲酯是同分異構體的是

 

，在加熱條件下能夠與新制氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀的是

 

，與NaOH溶液在加熱條件下反應消耗NaOH最多的是

 

．
（3）①一定條件下，下列物質不能與A反應的是

 

（填字母序號）
a．酸性KMnO₄溶液  b．溴的CCl₄溶液  c．氫氣  d．氯氣
②丙生成甲的反應類型與

 

（選填序號）的反應類型相同．
a．反應Ⅰb．反應Ⅱc．反應Ⅲ
③寫出B生成丙的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據(jù)乙的結構判斷含有的官能團；
（2）（3）丙的分子式為C₇H₈O，與乙酸能發(fā)生酯化反應，熔融狀態(tài)下能與鈉反應放出氫氣，遇FeCl₃溶液顯特殊紫色，則丙含有醇羥基，結合甲的結構可知丙為，由轉化關系可知，苯與一氯甲烷發(fā)生取代反應生成A為，A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成苯甲酸甲酯，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成丙，丙與甲酸發(fā)生酯化反應生成甲酸苯甲酯．

解答： 解：（1）根據(jù)乙的結構，可知含有的官能團為酯基，故答案為：酯基；
（2）丙的分子式為C₇H₈O，與乙酸能發(fā)生酯化反應，熔融狀態(tài)下能與鈉反應放出氫氣，遇FeCl₃溶液顯特殊紫色，則丙含有醇羥基，結合甲的結構可知丙為，由轉化關系可知，苯與一氯甲烷發(fā)生取代反應生成A為，A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成苯甲酸甲酯，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成B為，B發(fā)生水解反應生成丙，丙與甲酸發(fā)生酯化反應生成甲酸苯甲酯，
分子式相同，但結構不同化合物互為同分異構體，甲、乙、丙三種有機物中與苯甲酸甲酯是同分異構體的是甲、乙，其中甲為甲酸苯甲酯，含有-CHO可與新制備氫氧化銅濁液反應，乙水解生成乙酸和苯酚，都能與NaOH反應，消耗的NaOH最多，
故答案為：甲、乙；甲；乙；
（3）①A為，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應，可以與氯氣發(fā)生取代反應，不能與溴的CCl₄溶液反應，故答案為：b；
②丙生成甲是苯甲醇與甲酸發(fā)生酯化反應，也屬于取代反應，反應Ⅰ為氧化反應，反應Ⅱ是酯化反應，屬于取代反應，反應Ⅲ屬于取代反應，故答案為：bc；
③B生成丙的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷、有機物結構與性質，充分利用轉化關系中有機物的結構進行推斷，注意把握有機物官能團的性質與轉化，難度中等．