Question

工業(yè)上合成有機(jī)物Ⅲ（=CHCOOCH₂CH₃）的路線如下：

（1）有機(jī)物Ⅰ的分子式為

 

，所含官能團(tuán)名稱為

 

．
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

 

，反應(yīng)②中無機(jī)試劑和催化劑為

 

．
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為

 

．
（4）有機(jī)物Ⅳ發(fā)生消去反應(yīng)可得Ⅰ，也能通過兩步氧化得丙二酸，則Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（5）已知（R表示烴基）：

醛和酯也能發(fā)生上述類似反應(yīng)，則苯甲醛與

 

發(fā)生反應(yīng)，可直接合成有機(jī)物Ⅲ．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫出分子式并判斷出官能團(tuán)；
（2）反應(yīng)①是Ⅰ與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生的酯化反應(yīng)，反應(yīng)②苯的鹵代反應(yīng)，要在鐵粉做催化劑的條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)③為物質(zhì)Ⅱ與溴苯反應(yīng)生成Ⅲ，比較Ⅲ和溴苯的結(jié)構(gòu)可知Ⅱ?yàn)镃H₂=CHCOOCH₂CH₃，據(jù)此可寫出反應(yīng)③的方程式；
（4）Ⅳ發(fā)生消去反應(yīng)可得Ⅰ，也能通過兩步氧化得丙二酸，說明Ⅳ中有一個(gè)羥基和一個(gè)羧基，且羥基連在碳鏈邊上；
（5）根據(jù)題中信息可知，羰基的α氫可與醛基中的碳氧雙鍵發(fā)生加成，對(duì)比苯甲醛和物質(zhì)Ⅲ的結(jié)構(gòu)可推斷某酯的結(jié)構(gòu)；

解答： 解：（1）根據(jù)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C₃H₄O₂，其中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：C₃H₄O₂；碳碳雙鍵、羧基；  
（2）反應(yīng)①是Ⅰ與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生的酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，反應(yīng)②苯的鹵代反應(yīng)，要在鐵粉做催化劑的條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；液溴、鐵粉；
（3）反應(yīng)③為物質(zhì)Ⅱ與溴苯反應(yīng)生成Ⅲ，比較Ⅲ和溴苯的結(jié)構(gòu)可知Ⅱ?yàn)镃H₂=CHCOOCH₂CH₃，所以反應(yīng)③的方程式為，
故答案為：；
（4）Ⅳ發(fā)生消去反應(yīng)可得Ⅰ，也能通過兩步氧化得丙二酸，說明Ⅳ中有一個(gè)羥基和一個(gè)羧基，且羥基連在碳鏈邊上，所以Ⅳ為，
故答案為：；
（5）根據(jù)題中信息可知，羰基的α氫可與醛基中的碳氧雙鍵發(fā)生加成，對(duì)比苯甲醛和物質(zhì)Ⅲ的結(jié)構(gòu)可推斷某酯的結(jié)構(gòu)為CH₃COOCH₂CH₃，
故答案為：CH₃COOCH₂CH₃；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型，注意第（5）問中的信息的理解，題目難度中等．