Question

（選考）【化學—選修5：有機化學基礎(chǔ)】（15分）

有機化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)。其中一種合成路線如下：

已知：

①A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1︰2︰2︰1。

②有機物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平。

③

回答以下問題：

（1）A中含有的官能團名稱是 。

（2）寫出有機反應(yīng)類型B→C ，F(xiàn)→G ，I→J 。

（3）寫出F生成G的化學方程式 。

（4）寫出J的結(jié)構(gòu)簡式 。

（5）E的同分異構(gòu)體有多種，寫出所有符合以下要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③苯環(huán)上只有兩個對位取代基

④能發(fā)生水解反應(yīng) 。

Answer 1

（1）羥基（或酚羥基）、醛基 （2分）

（2）加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）（3分）

（3）（3分）

（4）（3分）

（5）（4分）

【解析】

試題分析：有機物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平，則B是乙烯，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，即C是乙醇。乙醇發(fā)生催化氧化生成D，則D是乙醛。A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有醛基和酚羥基。其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1︰2︰2︰1，則根據(jù)A的分子式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)已知信息③可知A和D發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。E發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為.F在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為。G與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H水解生成I，2分子I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，由于J分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)，則H、I、J的結(jié)構(gòu)簡式分別是、 、.。

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A中含有的官能團名稱是羥基（或酚羥基）、醛基。

（2）根據(jù)以上分析可知B→C、F→G、I→J的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）。

（3）F生成G的化學方程式為

。

（4）根據(jù)以上分析可知J的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）E的同分異構(gòu)體有多種，寫出所有符合以下要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；苯環(huán)上只有兩個對位取代基，能發(fā)生水解反應(yīng)，說明是甲酸形成的酯基，則符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為、。

考點：考查有機化學基礎(chǔ)模塊的分析與應(yīng)用