Question

肉桂醛F（分子式為C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成：

已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：

（1）E中含氧官能團(tuán)的名稱為：

 

、

 

．
（2）肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

．
（3）反應(yīng)①～⑥中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是

 

．
（4）A分子的核磁共振氫譜有

 

個(gè)吸收峰．
（5）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：
③

 

，
④

 

．
寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：②

 

⑥

 

．
（6）符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有

 

種（苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中有一個(gè)甲基在對位且屬于酯類）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，乙醇被氧化生成乙醛，則B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，1-氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，C被氧化生成苯甲醛，則D結(jié)構(gòu)簡式為，乙醛和苯甲醛反應(yīng)生成E，結(jié)合題給信息之，E為，F(xiàn)為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，乙醇被氧化生成乙醛，則B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，1-氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，C被氧化生成苯甲醛，則D結(jié)構(gòu)簡式為，乙醛和苯甲醛反應(yīng)生成E，結(jié)合題給信息之，E結(jié)構(gòu)簡式為E為，F(xiàn)為，
（1）E結(jié)構(gòu)簡式為E為，則E中含氧官能團(tuán)的名稱為：羥基、醛基，
故答案為：羥基；醛基；
（2）通過以上分析知，肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）加成反應(yīng)中所有反應(yīng)物都轉(zhuǎn)化為生成物，符合原子經(jīng)濟(jì)，反應(yīng)①～⑥中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是①⑤，
故答案為：①⑤；
（4）A結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，A中含有3類氫原子，則A分子的核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，
故答案為：3；
（5）反應(yīng)③的方程式為，

反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
通過以上分析知，②是氧化反應(yīng)、⑥是消去反應(yīng)，
故答案為：；；氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（6）E為，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中有一個(gè)甲基在對位且屬于酯類，符合條件的的同分異構(gòu)體有3種：，故答案為：3．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生獲取信息和利用信息、分析、推斷能力，知道常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息，知道醛加成反應(yīng)時(shí)斷鍵和成鍵方式，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，題目難點(diǎn)中等．