Question

19．已知：①一定條件下，R-Cl+2Na+Cl-R′→R-R′+2NaCl
②醛和醇可以發(fā)生氧化反應(yīng)，相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是：RCHO最易，R-CH₂OH次之，最難
現(xiàn)有某氯代烴A，其相對(duì)分子質(zhì)量為78.5；B與氯氣反應(yīng)生成的一氯代物有兩種．有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示（部分產(chǎn)物及條件均已略去）：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）分子式：AC₃H₇Cl；反應(yīng)類(lèi)型：A→C取代反應(yīng)，E→F加聚反應(yīng)；
（2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B，K為；
（3）反應(yīng)方程式：A→E；G→H；
（4）D的同分異構(gòu)體屬于羧酸的有四種，其中有2個(gè)-CH₃基團(tuán)的有兩種．請(qǐng)寫(xiě)出這兩種中的任一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．

Answer 1

分析 氯代烴A，其相對(duì)分子質(zhì)量為78.5，則A的分子式為C₃H₇Cl，A與鈉發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成B，B與氯氣反應(yīng)生成的一氯代物有兩種，則A為CH₃CHClCH₃，B為，A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH₂=CHCH₃，E發(fā)生加聚反應(yīng)得F為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)得G為CH₂BrCHBrCH₃，G水解得H為CH₂OHCHOHCH₃，H選擇氧化得I為CH₃CHOHCHO，I選擇氧化得J為CH₃CHOHCOOH，J在濃硫酸加熱條件下得六元環(huán)酯K為，A堿性水解得 C為CH₃CHOHCH₃，C與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得D為CH₃COOCH（CH₃）₂，據(jù)此答題．

解答 解：氯代烴A，其相對(duì)分子質(zhì)量為78.5，則A的分子式為C₃H₇Cl，A與鈉發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成B，B與氯氣反應(yīng)生成的一氯代物有兩種，則A為CH₃CHClCH₃，B為，A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH₂=CHCH₃，E發(fā)生加聚反應(yīng)得F為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)得G為CH₂BrCHBrCH₃，G水解得H為CH₂OHCHOHCH₃，H選擇氧化得I為CH₃CHOHCHO，I選擇氧化得J為CH₃CHOHCOOH，J在濃硫酸加熱條件下得六元環(huán)酯K為，A堿性水解得 C為CH₃CHOHCH₃，C與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得D為CH₃COOCH（CH₃）₂，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的分子式為C₃H₇Cl，A→C的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，E→F的反應(yīng)類(lèi)型加聚反應(yīng)，
故答案為：C₃H₇Cl；取代反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B為，K為，
故答案為：； ；
（3）A→E的反應(yīng)方程式為，G→H的反應(yīng)方程式為，
故答案為：； ；
（4）D為CH₃COOCH（CH₃）₂，D的同分異構(gòu)體屬于羧酸的有四種，其中有2個(gè)-CH₃基團(tuán)的有兩種，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度較大，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，綜合性較強(qiáng)，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，（4）為本題的易錯(cuò)點(diǎn)．