Question

兩種有機物A、B的分子式均為C₁₁H₁₂O₅，均能發(fā)生如下變化．

已知：①A、B、C、D均能與NaHCO₃反應；
②只有A、D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能發(fā)生銀鏡反應
根據(jù)題意回答下列問題：
（1）寫出F的結(jié)構簡式

 

；D的含氧官能團有（寫名稱）

 

．
（2）反應③的反應類型是

 

；反應⑥的條件是

 

．
（3）寫出反應②的化學方程式

 

．
（4）寫出B與足量NaOH溶液反應的化學方程式：

 

．
（5）下列關于A～I的說法中錯誤的是

 

（選填編號）．
a．A與B、E與I均互為同分異構體
b．D在一定條件下也可以反應形成高聚物
c．G具有8元環(huán)狀結(jié)構
d．等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應，消耗等量的NaOH
（6）D的同分異構體有很多，同時符合下列要求的同分異構體有

 

種．
①苯環(huán)上的一鹵代物有2種   ②與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應  ③發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

分析：F能使溴水褪色且不含有甲基，結(jié)合分子式可知為CH₂=CHCH₂COOH，H能發(fā)生銀鏡反應，應含有醛基，則C應為HOCH₂CH₂CH₂COOH，H為OHCCH₂CH₂COOH，A、B、C、D均能與NaHCO₃反應，說明都含有羧基，只有A、D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明分子中含有酚羥基，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則結(jié)構應對稱，且含有2個取代基，A應為，B為，D為，結(jié)合對應有機物的結(jié)構和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：F能使溴水褪色且不含有甲基，結(jié)合分子式可知為CH₂=CHCH₂COOH，H能發(fā)生銀鏡反應，應含有醛基，則C應為HOCH₂CH₂CH₂COOH，H為OHCCH₂CH₂COOH，A、B、C、D均能與NaHCO₃反應，說明都含有羧基，只有A、D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明分子中含有酚羥基，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則結(jié)構應對稱，且含有2個取代基，A應為，B為，D為，
（1）由以上分析可知F為CH₂=CHCH₂COOH，D為，含有的官能團為羧基和羥基，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH；羥基和羧基；
（2）C為HOCH₂CH₂CH₂COOH，發(fā)生消去反應生成F，C含有羥基，在銅作催化劑條件下加熱發(fā)生氧化反應生成H，
故答案為：消去；Cu、加熱；
（3）反應②為縮聚反應，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）B為，與足量氫氧化鈉反應的方程式為，
故答案為：；
（5）E與I為高聚物，n值不一定相同，則不是同分異構體，C為HOCH₂CH₂CH₂COOH，生成G脫去2分子水，應為10元環(huán)裝結(jié)構，
故答案為：ac；
（6）D為，對應的同分異構體中①苯環(huán)上的一鹵代物有2種，說明苯環(huán)結(jié)構中只含有兩種性質(zhì)不同的氫原子，②與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，③發(fā)生銀鏡反應，應含有醛基，符合條件的有：以及，共3種．
故答案為：3．

點評：本題考查有機推斷與合成，涉及酯、醇、醛等性質(zhì)以及學生根據(jù)信息給予獲取知識的能力，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，利用給予的反應信息確定有機物結(jié)構是本題關鍵之處，根據(jù)反應條件，利用順推法進行推斷，是高考熱點題型，難度中等．