Question

某芳香烴A是有機合成中重要的原料，通過質譜法測得其相對分子質量為118，其苯環(huán)上只有一個取代基．以下是以A為原料合成化合物F和高分子化合物I的路線圖（如圖1），其中化合物F中含有三個六元環(huán)．試回答下列問題：

（1）E中官能團的名稱為

 

；
（2）I的結構簡式為

 

；
（3）寫出反應③的化學方程式

 

；
（4）寫出反應⑤的化學方程式

 

；
（5）寫出所有符合下列要求的D的同分異構體的結構簡式

 

；
a．苯環(huán)上只有一個取代基；
b．能與新制氫氧化銅懸濁液反應；
c．分子中-COO-含有結構．
（6）以苯和丙烯為原料可合成A，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）
注：合成路線的書寫格式參照如圖2的實例流程圖．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：通過質譜法測得芳香烴A的相對分子質量為118，其苯環(huán)上只有一個取代基，則A物質只能為：2-苯基-1-丙烯，因此物質A與溴的四氯化碳溶液可發(fā)生加成反應得到鹵代物B，鹵代物在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生加成反應生成物質：C，醇在銅做催化劑，與氧氣反應生成對應的醛即物質：D；醛與氫氧化銅做氧化劑的條件下，被氧化生成對應的酸：E，而E物質在濃硫酸條件下，可脫去羥基，生成物質：G 2-苯基丙烯酸，物質G在濃硫酸的條件下，能與甲醇發(fā)生酯化反應生成物質：H 2-苯基丙烯酸甲酯；物質H可發(fā)生加聚反應生成物質I：；化合物F中含有三個六元環(huán)，則F的結構簡式為：，據(jù)此進行解答．

解答： 解：通過質譜法測得芳香烴A的相對分子質量為118，其苯環(huán)上只有一個取代基，則A物質只能為：，因此物質A與溴的四氯化碳溶液可發(fā)生加成反應得到鹵代物B，鹵代物在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生加成反應生成物質C：，醇在銅做催化劑，與氧氣反應生成對應的醛即物質D：；醛與氫氧化銅做氧化劑的條件下，被氧化生成對應的酸，即物質E：，而E物質在濃硫酸條件下，可脫去羥基，生成物質：G 2-苯基丙烯酸，物質G在濃硫酸的條件下，能與甲醇發(fā)生酯化反應生成物質：H 2-苯基丙烯酸甲酯；物質H可發(fā)生加聚反應生成物質I：，
（1）根據(jù)以上分析可知，E的結構簡式為：，該有機物分子中含有的官能團為羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）根據(jù)分析可知，I的 結構簡式為：，
故答案為：；
（3）反應③為催化氧化生成，反應的化學方程式為：，
故答案為：；


（4）反應⑤為在一定條件下轉化成F，反應的化學方程式為：，
故答案為：；

（5）D的結構簡式為：，與D互為同分異構體的有機物必須具有相同分子式；
a．苯環(huán)上只有一個取代基、b．能與新制氫氧化銅懸濁液反應，有機物分子中含有官能團醛基；
c．分子中-COO-含有結構，分子中含有酯基，滿足條件的有機物的結構簡式有：、，

故答案為：、；

（6）根據(jù)題干信息，以苯和丙烯在催化劑作用下反應生成，與氯氣在光照條件下反應生成，再與NaOH的水溶液加熱反應生成A，據(jù)此設計出的合成路線為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機推斷及有機合成，題目難度較大，正確理解題干信息及合成原理為解答關鍵，注意掌握常見有機物結構與性質，試題有利于培養(yǎng)學生的分析、理解能力及靈活應用所學知識的能力．