Question

有機(jī)化合物A～H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖所示：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）鏈烴A有側(cè)鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65_～75之間，1mol  A完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，名稱是

 

；
（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E．由E轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是

 

；
（4）③的反應(yīng)類型是

 

；
（5）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子一定共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮順?lè)串悩?gòu)）

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65～75之間，設(shè)A的分子式為C_xH_y，l mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+

y

4

，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整數(shù)，所以x=5，y=8，所以A的分子式為C₅H₈，A含有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，所以A是；A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E，則E是3-甲基-1-丁烯；E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G和1、4丁二酸反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答： 解：鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65～75之間，設(shè)A的分子式為C_xH_y，l mol A完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+

y

4

，且65＜12x+y=8x+28＜75，x取正整數(shù)，所以x=5，y=8，所以A的分子式為C₅H₈，A含有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，所以A是3-甲基-1-丁炔；A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E，則E是3-甲基-1-丁烯；E和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G和1、4丁二酸反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱是3-甲基-1-丁炔，
故答案為：；3-甲基-1-丁炔；
（2）通過(guò)以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）G和1、4丁二酸反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（5）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，則B中含有一個(gè)碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)知，B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃CH=CHCH=CH₂、CH₃CH₂C≡CCH₃，故答案為：CH₃CH=CHCH=CH₂、CH₃CH₂C≡CCH₃．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意把握反應(yīng)條件及路線中物質(zhì)的官能團(tuán)、碳鏈骨架的變化即可解答，側(cè)重反應(yīng)類型的考查，題目難度不大，正確推斷物質(zhì)及其含有的官能團(tuán)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，根據(jù)相關(guān)信息確定含有的官能團(tuán)，從而確定其同分異構(gòu)體．