Question

龍膽酸甲酯是制取抗心律失常藥物--------氟卡尼的中間體．
Ⅰ．已知龍膽酸甲酯結(jié)構(gòu)如圖所示．

（1）龍膽酸甲酯的分子式為

 

_，它的含氧官能團名稱為

 

．
（2）1mol龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)，消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為

 

Ⅱ．已知：①X及其他幾種有機物存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，C₄H₈為純凈物且含支鏈．
②RCH₂═CH₂+HBr

H2O2

RCH₂CH₂Br回答以下問題：

（1）X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，由A生成的反應(yīng)類型為

 

，B的核磁共振氫譜圖中有

 

種吸收峰．
（2）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：C₄H₈→E：

 

．B→C：

 

．
（3）滿足下列條件的龍膽酸的同分異構(gòu)體有

 

種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能使溶液顯色；③酯類．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子式為C₈H₈O₄，含酚羥基、酯基，由X水解生成龍膽酸和A，A發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴C₄H₈，C₄H₈為純凈物且含支鏈，應(yīng)為（CH₃）₂C=CH₂，則A為（CH₃）₃COH或（CH₃）₂CHCH₂OH，B即為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH，然后結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來解答．

解答： 解：Ⅰ（1）由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子式為C₈H₈O₄，含酚羥基、酯基，故答案為：C₈H₈O₄；酚羥基、酯基；
（2）龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，所以1mol龍膽酸甲酯能消耗3mol氫氧化鈉，故答案為：3mol；
Ⅱ（1）有龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)可知龍膽酸的結(jié)構(gòu)，又A為（CH₃）₃COH或（CH₃）₂CHCH₂OH兩種可能，X的結(jié)構(gòu)可能為或；A發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴C₄H₈，C₄H₈為純凈物且含支鏈，應(yīng)為（CH₃）₂C=CH₂，則A為（CH₃）₃COH或（CH₃）₂CHCH₂OH，B為即為（CH₃）₂CHCH₂OH，B中有5種不同環(huán)境的H原子，B的核磁共振氫譜中應(yīng)有5種吸收峰，
故答案為：或；消去反應(yīng)；5；
（2）C₄H₈為純凈物且含支鏈，應(yīng)為（CH₃）₂C=CH₂，其反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)方程式為：；B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，B→C是發(fā)生醇的催化氧化，反應(yīng)方程式為：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，
故答案為：；2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
（3）龍膽酸的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且是酯類，須有酚羥基和甲酸形成的酯基，能使氯化鐵溶液顯色，還有兩個酚羥基，其結(jié)構(gòu)應(yīng)有，以及和酯基對位的酚羥基在3、5、6三個位置，共4種，還有，以及將其中一個酚羥基連在酯基的對位，共2種，總共6種，故答案為：6種．

點評：本題考查有機物的推斷，為高頻考點，側(cè)重有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，注意利用C₄H₈為純凈物且含支鏈，推斷A的結(jié)構(gòu)簡式為解答的突破口，側(cè)重酯、醇、酚、醛性質(zhì)的考查，題目難度中等．